(S)-3-<2,2-Bis(methylthio)-1-cyclobutylcarbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one | 135253-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-3-<2,2-Bis(methylthio)-1-cyclobutylcarbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-[2,2-Bis(methylthio)-1-cyclobutylcarbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[(1S)-2,2-bis(methylsulfanyl)cyclobutanecarbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135253-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 261.366
• InChiKey: RXXKAEOXAZNCAJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<2,2-Bis(methylthio)-1-cyclobutylcarbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Celite 、 苯硫酚锂 、 lithium dicyclohexylamide 、 silver nitrate 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.49h， 生成 1-[(1R,2R)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-methylcyclobutyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Grandisol 的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  (+)-Grandisol 是一种具有环丁烷骨架的昆虫信息素，通过对映和非对映选择性合成。合成的关键步骤是不对称[2+2]环加成反应催化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1471
• 作为产物：
  描述：

  烯酮二硫代缩醛 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 二异丙氧基二氯化钛 、 (4S,5S)-2-Methyl-2-phenyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-3-<2,2-Bis(methylthio)-1-cyclobutylcarbonyl>-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Grandisol 的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  (+)-Grandisol 是一种具有环丁烷骨架的昆虫信息素，通过对映和非对映选择性合成。合成的关键步骤是不对称[2+2]环加成反应催化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1471

文献信息

• NARASAKA, KOICHI;KUSAMA, HIROYUKI;HAYASHI, YUJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1471-1478
  作者：NARASAKA, KOICHI、KUSAMA, HIROYUKI、HAYASHI, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——