methyl (1R,2R)-2-((1R,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutane-1-carboxamido)cyclobutane-1-carboxylate | 1238619-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-((1R,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutane-1-carboxamido)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1238619-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: DXEPOVIFULXDIW-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-((1R,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutane-1-carboxamido)cyclobutane-1-carboxylate 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β肽折叠剂的微调：单个原子替换阻止了从8螺旋到12螺旋的转换

  摘要：

  环状同源氨基酸是构建螺旋折叠子的重要组成部分。N-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸（AAzC）是反式2-氨基环丁烷羧酸（t ACBC）的氮杂类似物，具有很强的肼基肼构象特征，建议用作8螺旋引物。t研究了带有单个N末端AazC残基的ACBC低聚物，以评估AazC沿寡肽长度诱导和支持8螺旋的能力。当tACBC均聚物假定存在12螺旋结构，而氮杂引发的寡聚物优先采用稳定的8螺旋结构，以使寡聚物长度最多为6个残基。因此，t ACBC低聚物N末端的（正式）单原子交换有助于8螺旋的可持续性，从而阻止了向12螺旋的转换。该效果说明了原子级可编程设计，可对肽折叠架结构进行微调。

  DOI：

  10.1002/anie.201504126
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(1R,2R)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (1R,2R)-2-((1R,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutane-1-carboxamido)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β肽折叠剂的微调：单个原子替换阻止了从8螺旋到12螺旋的转换

  摘要：

  环状同源氨基酸是构建螺旋折叠子的重要组成部分。N-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸（AAzC）是反式2-氨基环丁烷羧酸（t ACBC）的氮杂类似物，具有很强的肼基肼构象特征，建议用作8螺旋引物。t研究了带有单个N末端AazC残基的ACBC低聚物，以评估AazC沿寡肽长度诱导和支持8螺旋的能力。当tACBC均聚物假定存在12螺旋结构，而氮杂引发的寡聚物优先采用稳定的8螺旋结构，以使寡聚物长度最多为6个残基。因此，t ACBC低聚物N末端的（正式）单原子交换有助于8螺旋的可持续性，从而阻止了向12螺旋的转换。该效果说明了原子级可编程设计，可对肽折叠架结构进行微调。

  DOI：

  10.1002/anie.201504126

文献信息

• Strategic C to N Replacement in β-Peptides: Atomic Level Control of Helical Folding
  作者：Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01096

  日期：2018.8.3

  Single residue control of the helical topology of beta-peptides is a contemporary challenge in foldamer science. We present the conformational preferences of oligomers of trans-2-aminocyclobutanecarboxylic acid (tACBC), in which a central residue has been replaced by a single N-aminoazetidine-2-carboxylic acid (AAzC) moiety. The latter has such a strong demand for local 8-helical conformers that the usual 12-helix secondary structure of a tACBC octamer is switched to a fully 8-helical conformation as a result of the single residue substitution.
• 12-Helix Folding of Cyclobutane β-Amino Acid Oligomers
  作者：Carlos Fernandes、Sophie Faure、Elisabeth Pereira、Vincent Théry、Valérie Declerck、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1021/ol101267u

  日期：2010.8.20

  The hexamer and octamer of trans-2-aminocyclobutane carboxylic acid were prepared and their conformational preferences studied experimentally and using molecular modeling. All observations suggest a marked preference for the folding of these oligomers into a well-defined 12-helical conformation, in both solution and the solid state.