5-(2-methyl-4-oxo-2-vinylazetidin-1-yl)hex-5-enenitrile | 1227843-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-methyl-4-oxo-2-vinylazetidin-1-yl)hex-5-enenitrile
• 英文别名: 5-(2-Ethenyl-2-methyl-4-oxoazetidin-1-yl)hex-5-enenitrile
• CAS: 1227843-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WRDFUZLFCIQCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-4-oxo-2-vinylazetidin-1-yl)hex-5-enenitrile 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-(5-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 、 5-cyano-2-iodopent-1-ene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到5-(2-methyl-4-oxo-2-vinylazetidin-1-yl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748