2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide | 79889-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide
• 英文别名: 2-Amino-3-phenacylbenzothiazolium bromide；2-(2-amino-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 79889-86-4
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 349.251
• InChiKey: PGMZSJGWKIEUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Dimethylaminomethyl-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-溴苯乙酮 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• Inhibitors of Apoptosis in Lymphocytes:  Synthesis and Biological Evaluation of Compounds Related to Pifithrin-α
  作者：Sylvie D. Barchéchath、Rommel I. Tawatao、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm0502034

  日期：2005.10.1

  39 were more protective than 39, while the aromatic analogues of 1 were not active. Compound 19 containing a pyrrolidinyl substituent on the phenyl ring provided potent antiapoptotic activity (EC50 of 1.31 microM compared to 4.16 microM for 1). Modification of aromatic 39 with a pyrrolidinyl para substituent (compound 60) enhanced the activity, lowering the EC50 to 0.35 microM. Also, 60 provided significant

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。
• Synthesis of New Heterocycles with Dicoordinated Phosphorus: 3-Substituted Thiazolo[3,2-<i>d</i>][1,4,2]diazaphosphole and its 5,6-Dihydro and Benzo Derivatives
  作者：Raj K. Bansal、Ruchi Mahnot、Dinesh C. Sharma、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-1992-26085

  日期：——

  The 3-substituted 2-aminothiazolium bromides 1-3 undergo cyclocondensation with phosphorus trichloride in acetonitrile in the presence of triethylamine to give the 3-substituted 5,6-dihydrothiazolo[3,2-d] [1,4,2]diazaphospholes 4, thiazolo[3,2-d] [1,4,2] diazaphosphole 5 and its benzo derivatives 6. The products are characterized by 31P, 1H and 13C NMR spectra. Dimethyl sulfate alkylates 5 at N-7.

  3-取代的2-氨基噻唑铵溴化物1-3在醋腈中与三氯化磷和三乙胺反应发生环缩合，生成3-取代的5,6-二氢噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯4、噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯5及其苯基衍生物6。这些产物通过31P、1H和13C核磁共振谱进行了表征。二甲基硫酸酯在N-7位对5进行烷基化。
• 2-Phenylimidazo [2,1-b]benzothiazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04497817A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  A novel 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivative shown by the following formula ##STR1## or a salt thereof which possesses an immunoregulatory action and is useful as an antiallergic agent, an antiasthmatic, and a suppressant of rejection at tissue transplantation and skin graft.

  以下为翻译结果： 一种新型的2-苯基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，其化学式如下：##STR1## 或其盐，具有免疫调节作用，可用作抗过敏剂、抗哮喘剂、组织移植和皮肤移植的抑制剂。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• Amarouch, H.; Loiseau, P. R.; Bonnafous, M., Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 5, p. 421 - 438
  作者：Amarouch, H.、Loiseau, P. R.、Bonnafous, M.、Caujolle, R.、Payard, M.、et al.

  DOI：——

  日期：——