2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide | 79889-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide
• 英文别名: 2-Amino-3-phenacylbenzothiazolium bromide；2-(2-amino-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 79889-86-4
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 349.251
• InChiKey: PGMZSJGWKIEUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Dimethylaminomethyl-2-phenylimidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-溴苯乙酮 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-imino-3-phenacyl-2,3-dihydrobenzothiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• Synthesis of New Heterocycles with Dicoordinated Phosphorus: 3-Substituted Thiazolo[3,2-<i>d</i>][1,4,2]diazaphosphole and its 5,6-Dihydro and Benzo Derivatives
  作者：Raj K. Bansal、Ruchi Mahnot、Dinesh C. Sharma、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-1992-26085

  日期：——

  The 3-substituted 2-aminothiazolium bromides 1-3 undergo cyclocondensation with phosphorus trichloride in acetonitrile in the presence of triethylamine to give the 3-substituted 5,6-dihydrothiazolo[3,2-d] [1,4,2]diazaphospholes 4, thiazolo[3,2-d] [1,4,2] diazaphosphole 5 and its benzo derivatives 6. The products are characterized by 31P, 1H and 13C NMR spectra. Dimethyl sulfate alkylates 5 at N-7.

  3-取代的2-氨基噻唑铵溴化物1-3在醋腈中与三氯化磷和三乙胺反应发生环缩合，生成3-取代的5,6-二氢噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯4、噻唑[3,2-d][1,4,2]二氮杂磷烯5及其苯基衍生物6。这些产物通过31P、1H和13C核磁共振谱进行了表征。二甲基硫酸酯在N-7位对5进行烷基化。
• 2-Phenylimidazo [2,1-b]benzothiazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04497817A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  A novel 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivative shown by the following formula ##STR1## or a salt thereof which possesses an immunoregulatory action and is useful as an antiallergic agent, an antiasthmatic, and a suppressant of rejection at tissue transplantation and skin graft.

  以下为翻译结果： 一种新型的2-苯基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，其化学式如下：##STR1## 或其盐，具有免疫调节作用，可用作抗过敏剂、抗哮喘剂、组织移植和皮肤移植的抑制剂。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• Amarouch, H.; Loiseau, P. R.; Bonnafous, M., Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 5, p. 421 - 438
  作者：Amarouch, H.、Loiseau, P. R.、Bonnafous, M.、Caujolle, R.、Payard, M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, A.; Sarangi, B. K.; Behera, Rajani K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 553 - 555
  作者：Sharma, A.、Sarangi, B. K.、Behera, Rajani K.

  DOI：——

  日期：——