9-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,12-bis(phenylmethyl)-3-oxa-6,9,12-triazatetradecan-14-oic acid 1,1-dimethylethyl ester | 662168-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,12-bis(phenylmethyl)-3-oxa-6,9,12-triazatetradecan-14-oic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(benzylazanediyl))diacetate；N,N'-(benzyl)-N,N',N''-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]diethylenetriamine；Tert-butyl 2-[bis[2-[benzyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 662168-37-8
• 化学式: C₃₆H₅₅N₃O₆
• 分子量: 625.849
• InChiKey: QPADPYRPXFLPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,12-bis(phenylmethyl)-3-oxa-6,9,12-triazatetradecan-14-oic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以30%的产率得到di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  H4octapa：111In 放射性药物的无环螯合剂

  摘要：

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)octapa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)octapa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)octapa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(octapa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(octapa)](-)

  DOI：

  10.1021/ja3024725
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 9-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,12-bis(phenylmethyl)-3-oxa-6,9,12-triazatetradecan-14-oic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松访问具有羧基，酰胺和膦酸酯连接功能的12元大环配体PCTA及其衍生物

  摘要：

  据报道，它是传统的Richman-Atkins方法获得PCTA和新衍生物的一种便捷有效的替代方法。由于钠模板效应，关键的大环化步骤以高收率发生。据报道，衍生自这些新的PCTA配体的镧系元素（III）可能用作顺磁性造影剂或发光体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800066

文献信息

• H₄octapa: An Acyclic Chelator for ¹¹¹In Radiopharmaceuticals
  作者：Eric W. Price、Jacqueline F. Cawthray、Gwendolyn A. Bailey、Cara L. Ferreira、Eszter Boros、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ja3024725

  日期：2012.5.23

  7-coordinate solution structure, which forms a single isomer and exhibits no observable fluxional behavior at ambient temperature, an improvement to the multiple isomers formed by [In(DTPA)](2-) and [In(DOTA)](-) under the same conditions. Potentiometric titrations have determined the thermodynamic formation constant of the [In(octapa)](-) complex to be log K(ML) = 26.8(1). Through the same set of analyses,

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)octapa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)octapa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)octapa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(octapa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(octapa)](-)
• Direct Access to Terpyridine-Containing Polyazamacrocycles as Photosensitizing Ligands for Eu(III) Luminescence in Aqueous Media
  作者：Chantal Galaup、Jean-Marc Couchet、Sébastien Bedel、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1021/jo0480242

  日期：2005.3.1

  The photophysical properties of the Eu(III) complexes derived from these ligands were examined in aqueous solutions. Their luminescence lifetimes (τ ≈ 1 ms) and quantum yields (13% < Φ < 18%) on one hand, their high kinetic inertness on the other hand, and the presence of additional functionality allowing their covalent conjugation to biomolecules seriously nominate these complexes as very promising

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，
• <b>Bn₂DT3A</b>, a Chelator for ⁶⁸Ga Positron Emission Tomography: Hydroxide Coordination Increases Biological Stability of [⁶⁸Ga][Ga(Bn₂DT3A)(OH)]⁻
  作者：Thomas W. Price、Isaline Renard、Timothy J. Prior、Vojtěch Kubíček、David M. Benoit、Stephen J. Archibald、Anne-Marie Seymour、Petr Hermann、Graeme J. Stasiuk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01992

  日期：2022.10.31

  The chelator Bn2DT3A was used to produce a novel 68Ga complex for positron emission tomography (PET). Unusually, this system is stabilized by a coordinated hydroxide in aqueous solutions above pH 5, which confers sufficient stability for it to be used for PET. Bn2DT3A complexes Ga3+ in a hexadentate manner, forming a mer-mer complex with log K([Ga(Bn2DT3A)]) = 18.25. Above pH 5, the hydroxide ion coordinates

  螯合剂Bn 2 DT3A用于生产用于正电子发射断层扫描 (PET)的新型68 Ga 配合物。不同寻常的是，该系统在 pH 值高于 5 的水溶液中由配位氢氧化物稳定，这为其用于 PET 提供了足够的稳定性。Bn 2 DT3A以六齿方式与Ga 3+配合，形成log K ([Ga( Bn 2 DT3A )]) = 18.25的mer-mer配合物。pH 值高于 5 时，氢氧根离子与配位胺解离后的 Ga 3+离子配位。Bn 2 DT3A放射性标记显示出依赖于 pH 值的形态，其中 [ 68 Ga][Ga( Bn 2 DT3A )(OH)] -在 pH 5 以上形成并在 pH 7.4 时有效地进行放射性标记。令人惊讶的是，与[ 68 Ga][Ga( Bn 2 DT3A )(OH)] - 相比，[ 68 Ga ] [ Ga ( Bn 2 DT3A ) (OH)] -的体外稳定性（在胎牛血清中超过 2 小时）显示出增加的稳定性]。[
• Facile Access to the 12-Membered Macrocyclic Ligand PCTA and Its Derivatives with Carboxylate, Amide, and Phosphinate Ligating Functionalities
  作者：Morgane Enel、Nadine Leygue、Nathalie Saffon、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1002/ejoc.201800066

  日期：2018.4.23

  convenient and efficient alternative to the classical Richman–Atkins methodology for obtaining PCTA and new derivatives is reported. The key macrocyclization step occurs in good yields as a result of a sodium template effect. The potentiality of lanthanide(III) complexes derived from these new PCTA ligands to act as paramagnetic contrastophores or luminophores is reported.

  据报道，它是传统的Richman-Atkins方法获得PCTA和新衍生物的一种便捷有效的替代方法。由于钠模板效应，关键的大环化步骤以高收率发生。据报道，衍生自这些新的PCTA配体的镧系元素（III）可能用作顺磁性造影剂或发光体。