tert-butyl 2-(benzyl(2-bromoethyl)amino)acetate | 179188-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzyl(2-bromoethyl)amino)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzyl (2-bromoethyl)amino)acetate；tert-butyl 2-[benzyl(2-bromoethyl)amino]acetate
• CAS: 179188-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₂
• 分子量: 328.249
• InChiKey: CPAJFUTZRYETDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(2-bromoethyl)amino)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  轻松访问具有羧基，酰胺和膦酸酯连接功能的12元大环配体PCTA及其衍生物

  摘要：

  据报道，它是传统的Richman-Atkins方法获得PCTA和新衍生物的一种便捷有效的替代方法。由于钠模板效应，关键的大环化步骤以高收率发生。据报道，衍生自这些新的PCTA配体的镧系元素（III）可能用作顺磁性造影剂或发光体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800066
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到tert-butyl 2-(benzyl(2-bromoethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定的铕 (III) 配合物与短连接器用于生物分子的位点特异性标记。

  摘要：

  在这项研究中，合成了两种新的基于三联吡啶的 Eu III配合物，其结构针对发光共振能量转移 (LRET) 实验进行了优化。复合物显示出高量子产率 (32 %)；单一的长寿命（1.25 ms），不受与蛋白质偶联的影响；在螯合剂存在下非常高的稳定性，例如乙二胺-N、N、N '、N'-四乙酸酯和乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N、N、N '、N′-四乙酸；并且与三磷酸腺苷和三磷酸鸟苷等辅助因子无相互作用。一个特殊的特征是 Eu III离子与马来酰亚胺或酰肼功能之间的接头长度较短，这允许半胱氨酸突变体或非天然酮基氨基酸的位点特异性偶联。因此，新的复合物似乎特别适合通过 LRET 对生物分子进行精确的距离测量。

  DOI：

  10.1002/open.201700122

文献信息

• Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using
  申请人：Chong Hyun-soon

  公开号：US09115094B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Substituted 1,4,7-triazacyclononane-N,N′,N″-triacetic acid and 1,4,7,10-tetraazacyclcododecane-N,N′,N″,N′″-tetraacetic acid compounds with a pendant amino or hydroxyl group, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  用带有氨基或羟基的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸化合物替代，以及它们的金属配合物、组合物、制备方法以及在诊断成像和治疗细胞疾病中的应用。
• Stable Europium(III) Complexes with Short Linkers for Site-Specific Labeling of Biomolecules
  作者：Felix Faschinger、Martin Ertl、Mirjam Zimmermann、Andreas Horner、Markus Himmelsbach、Wolfgang Schöfberger、Günther Knör、Hermann J. Gruber

  DOI：10.1002/open.201700122

  日期：2017.12

  In this study, two new terpyridine‐based EuIII complexes were synthesized, the structures of which were optimized for luminescence resonance energy‐transfer (LRET) experiments. The complexes showed high quantum yields (32 %); a single long lifetime (1.25 ms), which was not influenced by coupling to protein; very high stability in the presence of chelators such as ethylenediamine‐N,N,N′,N′‐tetraacetate

  在这项研究中，合成了两种新的基于三联吡啶的 Eu III配合物，其结构针对发光共振能量转移 (LRET) 实验进行了优化。复合物显示出高量子产率 (32 %)；单一的长寿命（1.25 ms），不受与蛋白质偶联的影响；在螯合剂存在下非常高的稳定性，例如乙二胺-N、N、N '、N'-四乙酸酯和乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N、N、N '、N′-四乙酸；并且与三磷酸腺苷和三磷酸鸟苷等辅助因子无相互作用。一个特殊的特征是 Eu III离子与马来酰亚胺或酰肼功能之间的接头长度较短，这允许半胱氨酸突变体或非天然酮基氨基酸的位点特异性偶联。因此，新的复合物似乎特别适合通过 LRET 对生物分子进行精确的距离测量。
• Efficient Synthesis of a Family of Bifunctional Chelators Based on the PCTA[12] Macrocycle Suitable for Bioconjugation
  作者：Nadine Leygue、Morgane Enel、Abdel Diallo、Béatrice Mestre-Voegtlé、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1002/ejoc.201900280

  日期：2019.5.15

  The synthesis of new Cpy‐ and N‐bifunctional chelating agents derived from PCTA[12] and three examples of conjugated derivatives is reported.

  报道了衍生自PCTA [12]的新的C py和N双功能螯合剂和三个共轭衍生物实例的合成。
• Synthesis and optical properties of macrocyclic lanthanide(iii) chelates as new reagents for luminescent biolabeling
  作者：Sébastien Deslandes、Chantal Galaup、Robert Poole、Béatrice Mestre-Voegtlé、Stéphanie Soldevila、Nadine Leygue、Hervé Bazin、Laurent Lamarque、Claude Picard

  DOI：10.1039/c2ob26311d

  日期：——

  nonadentate ligands form very stable and luminescent neutral lanthanide complexes in aqueous solutions at physiological pH. The corresponding Eu(III) and Tb(III) complexes are characterized by a maximum absorption wavelength compatible with nitrogen laser excitation (337 nm) and attractive lifetimes and quantum yields. Further introduction of a maleimide bioconjugatable handle in the Eu(III) complexes was

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。
• Pyridine-containing octadentate ligand NE3TA-PY for formation of neutral complex with 177Lu(III) and 90Y(III) for radiopharmaceutical applications: Synthesis, DFT calculation, radiolabeling, and in vitro complex stability
  作者：Hyun-Soon Chong、Yunwei Chen、Chi Soo Kang、Inseok Sin、Shuyuan Zhang、Haixing Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111436

  日期：2021.8

  177Lu and 90Y with targeted radionuclide therapy applications. The pyridine-containing polyaminocarboxylate ligand was proposed to form a neutral complex with Lu(III) and Y(III). The new chelator NE3TA-PY was synthesized and experimentally and theorectically studied for complexation with 177Lu(III) and 90Y(III). DFT-optimized structures of Y(III)-NE3TA-PY and Lu(III)-NE3TA-PY complexes were predicted.

  靶向放射性核素疗法是一种正在发展的癌症治疗方式，它采用与螯合剂结合的细胞毒性放射性核素和对肿瘤中特定生物标志物具有高结合亲和力的生物活性分子。最佳螯合剂是控制靶向放射性核素治疗的疗效和毒性的关键成分之一。我们设计了一种新的八齿配体 NE3TA-PY (7-[2-[(羧甲基)(2-吡啶基甲基)氨基]乙基]-1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸) 用于发射β-粒子177路和90Y 与靶向放射性核素治疗应用。提出了含吡啶的聚氨基羧酸盐配体与 Lu(III) 和 Y(III) 形成中性配合物。合成了新型螯合剂 NE3TA-PY，并对其与177 Lu(III) 和90 Y(III) 的络合进行了实验和理论研究。预测了 Y(III)-NE3TA-PY 和 Lu(III)-NE3TA-PY 配合物的 DFT 优化结构。NE3TA-PY 对177 Lu 和90 Y 均表现出优异的放射性标记效率。与177