di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))diacetate | 371965-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))diacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]ethylamino]acetate
• CAS: 371965-10-5
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₆
• 分子量: 445.6
• InChiKey: CBTNJRYBOVIGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))diacetate 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[13,19-Bis(carboxymethyl)-4-[(2-methoxy-2-oxoethoxy)methyl]-13,16,19,25,26,27-hexazatetracyclo[19.3.1.12,6.17,11]heptacosa-1(24),2(27),3,5,7,9,11(26),21(25),22-nonaen-16-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 di-tert-butyl 2,2'-((((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  轻松访问具有羧基，酰胺和膦酸酯连接功能的12元大环配体PCTA及其衍生物

  摘要：

  据报道，它是传统的Richman-Atkins方法获得PCTA和新衍生物的一种便捷有效的替代方法。由于钠模板效应，关键的大环化步骤以高收率发生。据报道，衍生自这些新的PCTA配体的镧系元素（III）可能用作顺磁性造影剂或发光体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800066

文献信息

• Rigid and Compact Binuclear Bis‐hydrated Gd‐complexes as High Relaxivity MRI Agents
  作者：Loredana Leone、Luca Guarnieri、Jonathan Martinelli、Massimo Sisti、Andrea Penoni、Mauro Botta、Lorenzo Tei

  DOI：10.1002/chem.202101701

  日期：2021.8.16

  Gd-complexes. Thus, the 1H relaxometric study on [Gd2PCTA2(H2O)4] and on [Gd2AAZTA2(H2O)4]2− highlighted the remarkable rigidity and compactness of the two binuclear complexes, which results in molar relaxivities (per Gd), at 1.5 T and 298 K of ca. 12–12.6 mM−1 s−1 with an increase of ca. 80 % at 1.5 T and 298 K (+70 % at 310 K) with respect to the corresponding mononuclear complexes.

  12 元吡啶基聚氨基羧酸盐大环配体 PCTA 的第一个双核 Gd 配合物是通过两种不同的合成程序通过吡啶单元的 C-C 连接合成的。还合成了二聚 AAZTA 配体，目的是比较松弛测量结果或两种双位 Gd 复合物。因此，[Gd 2 PCTA 2 (H 2 O) 4 ] 和 [Gd 2 AAZTA 2 (H 2 O) 4 ] 2−的1 H 弛豫研究突出了两种双核配合物的显着刚性和致密性，结果摩尔弛豫率（每 Gd），在 1.5 T 和 298 K 的约。12–12.6 毫米-1  s -1增加约。相对于相应的单核复合物，在 1.5 T 和 298 K 时为 80%（在 310 K 时为 +70%）。
• Surface engineering of silica nanoparticles with a gadolinium–PCTA complex for efficient <i>T</i>₁-weighted MRI contrast agents
  作者：Paul Mathieu、Marie Chalet、Marie Myriam Clain、Lauryanne Teulon、Eric Benoist、Nadine Leygue、Claude Picard、Sébastien Boutry、Sophie Laurent、Dimitri Stanicki、Céline Hénoumont、Fernando Novio、Julia Lorenzo、David Montpeyó、Diana Ciuculescu-Pradines、Catherine Amiens

  DOI：10.1039/d0nj04430j

  日期：——

  pendant carboxylic acid or alcohol functions have been synthesized and used to form diaqua Gd(III) complexes, which have been immobilized onto dense silica nanoparticles. Cytotoxicity studies of these complexes (free or immobilized on the nanoparticles) on normal 1BR3G cells and cancerous HCT 116 cells indicated a dependence on the pendant chemical group for the free complexes. However, this effect disappeared

  新的含triAza的吡啶；已合成了具有侧链羧酸或醇官能团的3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1] penTAdeca-1（15），11,13-三烯-3,6,9-三乙酸（PCTA）配体用于形成diaqua Gd（III）配合物，已固定在致密的二氧化硅纳米粒子上。这些复合物（游离的或固定在纳米颗粒上）对正常1BR3G细胞和癌性HCT 116细胞的细胞毒性研究表明，游离复合物依赖于侧基化学基团。但是，一旦将复合物固定在纳米颗粒的表面上，这种作用就消失了，从而产生了无毒的纳米材料。通过记录其核磁共振色散（NMRD）曲线，测量其横向和纵向弛豫度，与DOTAREM®进行了比较，评估了这些复合物（游离或固定在致密的二氧化硅纳米颗粒上）作为造影剂在磁共振成像（MRI）中的用途以及在37°C的幻像上录制图像。这项研究证明了这些复合物的巨大潜力：T 1加权MRI（9.4 T），这是获得更高分辨率和更短采集时间的图像的关键。
• A convenient synthesis of 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester and its application to the preparation of bifunctional lanthanide chelators
  作者：Fabien Havas、Mathieu Danel、Chantal Galaup、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.012

  日期：2007.2

  We describe a convenient scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. The use of this building block in the preparation of a number of dissymmetrically 6,6′-trisubstituted-2,2′-bipyridines and of bifunctional lanthanide chelators is also reported.

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。
• H₄octapa: An Acyclic Chelator for ¹¹¹In Radiopharmaceuticals
  作者：Eric W. Price、Jacqueline F. Cawthray、Gwendolyn A. Bailey、Cara L. Ferreira、Eszter Boros、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ja3024725

  日期：2012.5.23

  7-coordinate solution structure, which forms a single isomer and exhibits no observable fluxional behavior at ambient temperature, an improvement to the multiple isomers formed by [In(DTPA)](2-) and [In(DOTA)](-) under the same conditions. Potentiometric titrations have determined the thermodynamic formation constant of the [In(octapa)](-) complex to be log K(ML) = 26.8(1). Through the same set of analyses,

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)ocTApa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)ocTApa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)ocTApa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(ocTApa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(ocTApa)](-)
• Efficient Synthesis of a Family of Bifunctional Chelators Based on the PCTA[12] Macrocycle Suitable for Bioconjugation
  作者：Nadine Leygue、Morgane Enel、Abdel Diallo、Béatrice Mestre-Voegtlé、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1002/ejoc.201900280

  日期：2019.5.15

  The synthesis of new Cpy‐ and N‐bifunctional chelating agents derived from PCTA[12] and three examples of conjugated derivatives is reported.

  报道了衍生自PCTA [12]的新的C py和N双功能螯合剂和三个共轭衍生物实例的合成。