DDAO | 880764-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: DDAO
• 英文别名: 1,3-dichloro-7-hydroxy-9,9-dimethylacridin-2(9H)-one；6,8-dichloro-7-hydroxy-9,9-dimethylacridin-2-one
• CAS: 880764-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 308.164
• InChiKey: BRDJPCFGLMKJRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DDAO 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以41 mg的产率得到6,8-dinitro-DDAO
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent dye compounds, conjugates and uses thereof

  摘要：

  本文通常涉及荧光染料、可连接的荧光染料形式、能量转移染料、标记有荧光染料的试剂及其用途。

  公开号：

  US09745336B2
• 作为产物：
  描述：

  9H-(1,3-dichloro-9,9-dimethylacridin-7-on-2-yl) 2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 agrobacterium sp. β-glucosidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 DDAO
  参考文献：
  名称：

  具有相同离去基团的苷之间的显着反应性差异

  摘要：

  尽管它们释放相同的芳族糖苷配基，但是两个异构的芳基2-脱氧-2-氟-β-葡糖苷与β-葡糖苷酶的反应速率相差10 6倍。相反，当量的糖苷底物以基本相同的速率常数反应。通过对这些相同底物的非酶促（自发）水解的全面研究，洞悉了这些令人惊讶的速率差异的来源，其中测量了速率的大约10 5倍差异，从而阐明了差异是固有的，而不是原因造成的。与酶的特定相互作用。通过18排除了另一种亲核芳基取代机制导致更快的底物快速反应的可能性O标签研究。对这些速率差异的起源的进一步探索涉及X射线晶体结构的分析以及量子化学计算，这出乎意料地表明，基态去稳定化和过渡态稳定化作用几乎同等地促进了所观察到的反应性差异。这些研究突显了使用简单的参考平衡（例如p K a值）作为离开小组能力的量度的危险。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09645

文献信息

• Water-Soluble, Donor-Acceptor Biphenyl Derivatives in the 2-(o-Nitrophenyl)propyl Series: Highly Efficient Two-Photon Uncaging of the Neurotransmitter γ-Aminobutyric Acid at λ=800 nm
  作者：Loïc Donato、Alexandre Mourot、Christopher M. Davenport、Cyril Herbivo、David Warther、Jérémie Léonard、Frédéric Bolze、Jean-François Nicoud、Richard H. Kramer、Maurice Goeldner、Alexandre Specht

  DOI：10.1002/anie.201106559

  日期：2012.2.20

  Rattling the cage: The two γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives 1 and 2 exhibit efficient and rapid (<5×10−6 s) GABA photorelease upon one‐photon excitation combined with two‐photon uncaging cross‐section at λ=800 nm. Compounds 1 and 2 were successfully used for two‐photon GABA release in intact brain tissue, thus offering attractive perspectives in chemical neurosciences.

  笼子里的嘎嘎声：两种γ-氨基丁酸（GABA）衍生物1和2在单光子激发与双光子解笼横截面相结合时表现出高效快速（<5 id=164>-6 s）的GABA光释放=800纳米。化合物1和2已成功用于完整脑组织中的双光子 GABA 释放，从而为化学神经科学提供了有吸引力的前景。
• Immunoresponsive methods of treating tumors
  申请人：Institut Pasteur de Montevideo

  公开号：US11246858B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Within the scope of the present invention is a new pharmacological strategy for the treatment of tumors based on anti-tumoral immune responses.

  在本发明的范围内，有一种基于抗肿瘤免疫反应的治疗肿瘤的新药理策略。
• Live-Cell One- and Two-Photon Uncaging of a Far-Red Emitting Acridinone Fluorophore
  作者：David Warther、Frédéric Bolze、Jérémie Léonard、Sylvestre Gug、Alexandre Specht、David Puliti、Xiao-Hua Sun、Pascal Kessler、Yves Lutz、Jean-Luc Vonesch、Barbara Winsor、Jean-François Nicoud、Maurice Goeldner

  DOI：10.1021/ja9074562

  日期：2010.3.3

  Total synthesis and photophysical properties of PENB-DDAO, a photoactivatable 1,3-dichloro-9,9-dimethyl-9H-acridin-2(7)-one (DDAO) derivative of a far-red emitting fluorophore, are described. The photoremovable group of the DDAO phenolic function comprises a donor/acceptor biphenyl platform which allows an efficient (>= 95%) and rapid (<15 mu s time-range) release of the fluorescent signal and displays remarkable two-photon uncaging cross sections (delta(a).Phi(u) = 3.7 GM at 740 nm). PENB-DDAO is cell permeable as demonstrated by the triggering of cytoplasmic red fluorescent signal in HeLa cells after one-photon irradiation (lambda(exc) around 360 nm) or by the generation of a red fluorescent signal in a delineated area of a single cell after two-photon photoactivation (lambda(exc) = 770 nm).
• IMMUNORESPONSIVE METHODS OF TREATING TUMORS
  申请人：Batthyany, Carlos

  公开号：EP3618830A1

  公开（公告）日：2020-03-11
• Fluorescent Dye Compounds, Conjugates and Uses Thereof
  申请人：Graham Ronald J.

  公开号：US20090093062A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present teachings generally relate to fluorescent dyes, linkable forms of fluorescent dyes, energy transfer dyes, reagents labeled with fluorescent dyes and uses thereof.