methyl (4R)-4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 319482-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 319482-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: JOZMCOJIOHVTDT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (1R,11bR)-(1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3-thia-4a,11-diaza-benzo[a]fluoren-1-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (4R)-4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p