(1R,11bR)-(1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3-thia-4a,11-diaza-benzo[a]fluoren-1-yl)-carbamic acid methyl ester | 110597-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,11bR)-(1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3-thia-4a,11-diaza-benzo[a]fluoren-1-yl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 110597-58-5；110659-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: BGIQBJBIFPLDNU-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11bR)-(1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3-thia-4a,11-diaza-benzo[a]fluoren-1-yl)-carbamic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-(Methoxycarbonyl)thiazolidin-4-ylcarbonyl]tryptamine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 (1R,11bR)-(1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3-thia-4a,11-diaza-benzo[a]fluoren-1-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p

文献信息

• Synthetic approaches to eudistomins. Part 1. Synthesis of 1-amino-3-thiaindolo [2,3- ] quinolizidine
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85405-2

  日期：——

  The optically active 1-amino-3-thiaindoloquinolizidine 8 was synthesized by rearrangement of the β-carboline 6 which was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of the thioamide 4b followed by NaBH4 reduction, whereas the isomer 7 gave the pentacycle 9.

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。