9-phenyl-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 1454697-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 1454697-22-3
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃N
• 分子量: 313.322
• InChiKey: BDLOVBYYJSVIMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-己-1-炔基)-苯 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-phenyl-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines

  摘要：

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379248

文献信息

• A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Shu Zhang、Zhenbang Lou、Xiang Su、Lirong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/ol402164s

  日期：2013.9.20

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.