N-[N-(Methoxycarbonyl)thiazolidin-4-ylcarbonyl]tryptamine | 110597-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(Methoxycarbonyl)thiazolidin-4-ylcarbonyl]tryptamine
• 英文别名: methyl (4R)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 110597-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: HKHJCOGIIMLFFK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(Methoxycarbonyl)thiazolidin-4-ylcarbonyl]tryptamine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 (1R,11bR)-(1,2,5,6,11,11b-Hexahydro-3-thia-4a,11-diaza-benzo[a]fluoren-1-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到N-[N-(Methoxycarbonyl)thiazolidin-4-ylcarbonyl]tryptamine
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p

文献信息

• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 1. Formation of the oxathiazepine ring system
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoyuki Harada、Makoto Ariga、Yasunori Asada

  DOI：10.1039/b004570p

  日期：——

  Formation of the oxathiazepine ring in eudistomins 1 was investigated. Thiazolidinyl-β-carboline 5 was successfully transformed into thiaindoloquinolizidine 7, but attempted oxidative transformation of 7 to 1 was not successful. The oxidative cyclization of 1-substituted-2 hydroxy-β-carboline 24 with NCS or the acid-catalyzed cyclization of the corresponding S-oxide 26 with TsOH gave oxathiazepine

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。