[(3S,4R,5S)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 132454-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,5S)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 132454-76-3
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 474.455
• InChiKey: IDSGCZQJRJCDRM-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,5S)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己烯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 4-Amino-1-((2R,3S,4S)-3,4-bis-hydroxymethyl-oxetan-2-ylmethyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (t-2-benzyloxymethyl-t-3-hydroxy-r-1-methoxycarbonyl)-tetrahydrofuran from an arabino-lactone triflate with K₂CO₃–MeOH

  摘要：

  The arabino-lactone triflate 4 reacts with K2CO3 in MeOH to give the oxetane ester 5 and the tetrahydrofuran ester 6 in a ratio dependent upon the reaction temperature.

  DOI：

  10.1039/p19920003003
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 barium benzoate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3S,4R,5S)-2-oxo-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1

文献信息

• Ring contraction of 3-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetanes
  作者：D.R. Witty、G.W.J. Fleet、S. Choi、K. Vogt、F.X. Wilson、Y. Wang、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97209-5

  日期：1990.1
• WITTY, D. R.;FLEET, G. W. J.;CHOI, S.;VOGT, K.;WILSON, E. X.;WANG, Y.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6927-6930
  作者：WITTY, D. R.、FLEET, G. W. J.、CHOI, S.、VOGT, K.、WILSON, E. X.、WANG, Y.、STO+

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, F. X.;FLEET, G. W. J.;VOGT, K.;WANG, Y.;WITTY, D. R.;CHOI, S.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6931-6934
  作者：WILSON, F. X.、FLEET, G. W. J.、VOGT, K.、WANG, Y.、WITTY, D. R.、CHOI, S.、STO+

  DOI：——

  日期：——