3-[2-[2-methoxy-but-3-enylamino]-ethyl]-cyclohexanone | 345633-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-[2-methoxy-but-3-enylamino]-ethyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 3-[2-(2-Methoxybut-3-enylamino)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 345633-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: ALLAMRRSVUCBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-methoxy-but-3-enylamino]-ethyl]-cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,8R)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cationic aza-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol010029n
• 作为产物：
  描述：

  [2-[7,12-dioxa-spiro[5,6]dodec-2-yl]-ethyl]-[2-methoxy-but-3-enyl]-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-[2-[2-methoxy-but-3-enylamino]-ethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cationic aza-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol010029n

文献信息

• Tandem Cationic <i>aza</i>-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion
  作者：Kay M. Brummond、Jianliang Lu

  DOI：10.1021/ol010029n

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.