(3aS,6aR,6bR,9S,10bS)-5,6,6a,6b,7,8,9,10b-octahydro-9,10b-dihydroxy-1,2-diisopropoxydicyclopent[a,b]inden-3(4H)-one | 182509-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR,6bR,9S,10bS)-5,6,6a,6b,7,8,9,10b-octahydro-9,10b-dihydroxy-1,2-diisopropoxydicyclopent[a,b]inden-3(4H)-one
• 英文别名: (2S,6S,10R,11R,14S)-2,14-dihydroxy-3,4-di(propan-2-yloxy)tetracyclo[9.4.0.02,6.06,10]pentadeca-1(15),3-dien-5-one
• CAS: 182509-03-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: SLEMXEKMGHGABW-FNDVGBQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR,6bR,9S,10bS)-5,6,6a,6b,7,8,9,10b-octahydro-9,10b-dihydroxy-1,2-diisopropoxydicyclopent[a,b]inden-3(4H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(3aS,6aR,6bR,10bS)-5,6,6a,6b,7,8,-hexahydro-10b-hydroxy-1,2-diisopropoxydicyclopent[a,b]indene-3,9(4H,10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于方形酯的反应级联反应。1,3-二氧戊环作为锂离子的伴侣官能团

  摘要：

  已经研究了将对映体纯的1-硫代环己烯-5,6-二醇丙酮化物和1-环戊烯基锂对映体加入方二异氰酸酯中的后果。第一步添加导致色谱分离的非对映异构酮醇混合物，其比例约为1：1。这些中间体与第二个环烯基阴离子的独立反应引发了一系列化学步骤。在决定多环终产物的形成方式时，第二阶段立体选择性的后果具有深远的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00644-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,6aR,6bR,9S,10bS)-5,6,6a,6b,7,8,9,10b-octahydro-9,10b-dihydroxy-1,2-diisopropoxydicyclopent[a,b]inden-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于方形酯的反应级联反应。1,3-二氧戊环作为锂离子的伴侣官能团

  摘要：

  已经研究了将对映体纯的1-硫代环己烯-5,6-二醇丙酮化物和1-环戊烯基锂对映体加入方二异氰酸酯中的后果。第一步添加导致色谱分离的非对映异构酮醇混合物，其比例约为1：1。这些中间体与第二个环烯基阴离子的独立反应引发了一系列化学步骤。在决定多环终产物的形成方式时，第二阶段立体选择性的后果具有深远的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00644-8