2-lithio-1,1-diethoxy-2-propene | 54780-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-lithio-1,1-diethoxy-2-propene
• CAS: 54780-30-2
• 化学式: C₇H₁₃LiO₂
• 分子量: 136.12
• InChiKey: VRTLLHZFHZXHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-1,1-diethoxy-2-propene 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 Methyl 5,7,9-tri-O-acetyl-2-C-(acetoxymethyl)-2,4,6,8,10,11,12-heptadeoxy-4,6,8,10-tetra-C-methyl-aldehydo-L-glycero-L-talo-manno-(E)-11-tridecenuronate 1-(diethyl dithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1

文献信息

• 1,3-Oxidative Rearrangements of Dienols
  作者：George Majetich、Stephen Condon、Kenneth Hull、Saeed Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80351-8

  日期：1989.1

  Oxidation of 1-vinyl-2-cycloalken-1-ols with PDC regiospecifically affords conjugated dienones in moderate to good yields.

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。
• The intramolecular Diels-Alder reaction: Stereocontrol through nonsynchronous bond formation?
  作者：Douglass P. Taber、Carlton Campbell、Bruce P. Gunn、I-Ching Chiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92442-6

  日期：1981.1

  Nonsynchronous bond formation in the transition state of the intramolecular Diels-Alder reaction is suggested to be an important determinant of the stereochemical outcome of the cyclization.

  分子内Diels-Alder反应过渡态的非同步键形成是环化立体化学结果的重要决定因素。
• Steroids with a 17-spiromethylene lactone or lactol group
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0709394A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  A steroid with a 17-spiromethylene lactone group having formula I wherein R₁ is O, (H,H), (H,OR), or NOR, R being selected from H, (1-6C) alkyl and (1-6C) acyl; R₂ is H, (1-6C) alkyl optionally substituted by a halogen, (2-6C) alkenyl optionally substituted by a halogen, (2-6C) alkynyl optionally substituted by a halogen, or halogen; R₂' is H; or R₂' together with R₂ is a (1-6C) alkylidene group or a (2-6C) alkenylidene group; or R₂' together with R₃ is a bond; R₃ is H if not together with R₂' a bond; R₄ is (1-6C) alkyl; one of R₅ and R₆ is hydrogen and the other is hydrogen or (1-6C) alkyl; X is (CH₂)n or (CnH2n-2) wherein n is 2 or 3, which is optionally substituted with hydroxy, halogen, (1-6C) alkyl, (1-6C) acyl, (7-9C) phenylalkyl, the phenyl group of which may be substituted with (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, hydroxy or halogen; Y is O or (H,OH); and the dotted lines indicate optional bonds, at least one of bonds 4-5, 5-10, and 9-10 being a double bond. The steroids of the invention have progestational activity and can be used as contraceptives.

  一种具有式 I 的 17-螺亚甲基内酯基团的类固醇 其中 R₁ 是 O、(H,H)、(H,OR)或 NOR，R 选自 H、(1-6C)烷基和(1-6C)酰基；R₂ 是 H、任选被卤素取代的(1-6C)烷基、任选被卤素取代的(2-6C)烯基、任选被卤素取代的(2-6C)炔基或卤素；R₂' 是 H；或 R₂' 与 R₂ 一起是 (1-6C) 亚烷基或 (2-6C) 亚烯基；或 R₂' 与 R₃ 一起是键；如果 R₃ 与 R₂' 不是键，则是 H；R₄ 是 (1-6C) 烷基；R₅ 和 R₆ 中的一个是氢，另一个是氢或 (1-6C) 烷基；X 是 (CH₂)n 或 (CnH2n-2)，其中 n 是 2 或 3，可任选被羟基、卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)酰基、(7-9C)苯基烷基取代，其中苯基可被(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基或卤素取代；Y 是 O 或（H,OH）；虚线表示任选的键，键 4-5、5-10 和 9-10 中至少有一个是双键。 本发明的类固醇具有孕激素活性，可用作避孕药。
• Stereocontrolled aldol additions to α-methylene-β-alkoxy aldehydes: Application to the synthesis of a C13C25 segment of bafilomycin A1
  作者：Ian Paterson、Shelley Bower、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02205-p

  日期：1995.1

  A boron-mediated, syn-aldol coupling between ethyl ketone 8 and aldehyde 9, followed by directed hydrogenation at C-16 and acetonide hydrolysis, gives the C-13-C-25 segment 6 of bafilomycin A(1).
• Herron, Joe N.; Pinder, A. Reginald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 161 - 166
  作者：Herron, Joe N.、Pinder, A. Reginald

  DOI：——

  日期：——