(2S,3R)-3-benzyloxymethyl-1,2,4-butanetriol | 383368-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzyloxymethyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)butane-1,2,4-triol
• CAS: 383368-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LVXWHNSBMRPOOT-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxymethyl-1,2,4-butanetriol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.25h， 生成 (2R,3S,4'R,5'S,2'E)-2-(4',5'-epoxyhexen)oyl-2-tetrahydro-pyranyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxymethyl-2-benzyloxy-methoxy-1,4-butanediol 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-benzyloxymethyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10
  作者：Toshihiko Ueki、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b104920h

  日期：——

  All four possible stereoisomers of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10, an autoregulator, have been efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from (S)-malic acid and sorbic acid, and the absolute configuration was determined to be 2S, 3S, 9R, 10S.

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。
• TAKANO, SEIICHI;AKIYAMA, MASASHI;SATO, SEIJI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT., 1983, N 10, 1593-1596
  作者：TAKANO, SEIICHI、AKIYAMA, MASASHI、SATO, SEIJI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——