(2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol | 40930-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol；(Z)-3-methylpenta-1,3-dien-5-ol；3-methylpenta-2(Z),4-dien-1-ol；(Z)-3-methyl-penta-2,4-dien-1-ol；(2Z)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
• CAS: 40930-20-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MOBKGOLFIBXIOP-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 (S)-(+)-3-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对甲基取代的戊二烯-1-醇的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  （E）-2-甲基-和（E）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇还原为（S）-2-甲基-和（S）-3-甲基-4-戊烯-使用面包酵母作为区域选择性和立体选择性试剂分别使用1-ols。这种微生物学转化为包含C'-CH（Me）-C''基团的双功能和对映体纯的C 6-砌块提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85910-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对甲基取代的戊二烯-1-醇的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  （E）-2-甲基-和（E）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇还原为（S）-2-甲基-和（S）-3-甲基-4-戊烯-使用面包酵母作为区域选择性和立体选择性试剂分别使用1-ols。这种微生物学转化为包含C'-CH（Me）-C''基团的双功能和对映体纯的C 6-砌块提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85910-x

文献信息

• (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vania B. Dabdoub、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00148-8

  日期：1997.3

  (1Z,3Z)-1-Butyltelluro-1,3-butadienes 8, 9 and 12 obtained by the hydrotelluration of but-1-en-3-ynes 1, 2 and 5 were transformed into the corresponding buta-1,3-dienyl-1-lithium by reaction with n-BuLi. 1,3-Butadienes 14, 15, 17-20 were obtained with retention of the double bond geometry by reaction of the butadienyllithium intermediates with electrophiles. The butadienyllithium 13 obtained by the Te/Li exchange reaction in the (12,3Z)-1-Butyltelluro-4-methoxy-1,3-Butadiene 8 was reacted with benzaldehyde to form the corresponding alcohol 15 with total retention of configuration, that undergoes hydrolysis resulting into the (E,E)-5-phenyl-2,3-pentadien-1-al 16. Hydrotelluration of the 1-butyltellurobut-1-en-3-cyclization, leading to substituted tellurophenes 24, 25, 27-29 via a sequential Csp(2)-Te and Csp(3)-Te bonds cleavage on reaction with n-BuLi followed by addition of electrophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Studies towards Simalikalactone D and Quassimarin: Construction of an Advanced Pentacyclic Intermediate
  作者：Tony K. M. Shing、Xue Y. Zhu、Yeung Y. Yeung

  DOI：10.1002/chem.200305158

  日期：2003.11.21

  target molecules simalikalactone D and quassimarin, has been synthesized from (S)-(+)-carvone in 21 steps and with an overall yield of 12 %. The synthesis is efficient, stereocontrolled, enantiospecific, and chirality productive, creating eight new chiral centres in pentacycle, and should provide opportunities for rapid access to simalikalactone D analogues and other bioactive quassinoids. The reaction

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。
• The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01045-4

  日期：1997.10

  Upon deprotonation of pentadienyl substituted pyridinium bromides , conjugated azomethine ylide-type dipoles are formed which undergo stereoselective 8π-electrocyclization affording 10,10a-dihydropyrido[1,2-a]-azepines8a-k and 15a,b, respectively.

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。
• Isopentenyl Diphosphate Isomerase. Mechanism-Based Inhibition by Diene Analogues of Isopentenyl Diphosphate and Dimethylallyl Diphosphate
  作者：Zheng Wu、Johan Wouters、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja056187h

  日期：2005.12.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP). This is an essential step in the mevalonate entry into the isoprenoid biosynthetic pathway. The isomerization catalyzed by type I IDI involves protonation of the carbon-carbon double bond in IPP or DMAPP to form a tertiary carbocation, followed by deprotonation

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。
• Diels–Alder reactions. Part II. Condensation of methyl trans-β-formyl-crotonate with dienols and their acetates
  作者：Barend V. Burger、Eberhard du Plessis、Christoph F. Garbers、Klaus G. R. Pachler

  DOI：10.1039/p19730000584

  日期：——

  Methyl trans-β-formylcrotonate gave Diels–Alder adducts with 3-methylpenta-trans-2,4-dien-1-ol and 3-methyl-penta-trans-2,4-dienyl acetate. The structures of the adducts were determined by their conversion into the corresponding γ-and δ-lactones. A novel rearrangement of a trans-γ-lactone to a cis-γ-lactone is described.

  甲基反式-β-formylcrotonate得到狄尔斯-阿德耳加成物与3- methylpenta-反式-2,4-二烯-1-醇和3-甲基-五-反式-2,4-二烯基乙酸酯。加合物的结构通过将其转化为相应的γ和δ内酯来确定。一的一种新颖的重排反式- γ -内酯的顺式- γ -内酯进行说明。