(2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol | 40930-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol；(Z)-3-methylpenta-1,3-dien-5-ol；3-methylpenta-2(Z),4-dien-1-ol；(Z)-3-methyl-penta-2,4-dien-1-ol；(2Z)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
• CAS: 40930-20-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MOBKGOLFIBXIOP-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 (S)-(+)-3-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对甲基取代的戊二烯-1-醇的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  （E）-2-甲基-和（E）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇还原为（S）-2-甲基-和（S）-3-甲基-4-戊烯-使用面包酵母作为区域选择性和立体选择性试剂分别使用1-ols。这种微生物学转化为包含C'-CH（Me）-C''基团的双功能和对映体纯的C 6-砌块提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85910-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对甲基取代的戊二烯-1-醇的区域和立体选择性加氢

  摘要：

  （E）-2-甲基-和（E）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇还原为（S）-2-甲基-和（S）-3-甲基-4-戊烯-使用面包酵母作为区域选择性和立体选择性试剂分别使用1-ols。这种微生物学转化为包含C'-CH（Me）-C''基团的双功能和对映体纯的C 6-砌块提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85910-x

文献信息

• (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vania B. Dabdoub、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00148-8

  日期：1997.3

  (1Z,3Z)-1-Butyltelluro-1,3-butadienes 8, 9 and 12 obtained by the hydrotelluration of but-1-en-3-ynes 1, 2 and 5 were transformed into the corresponding buta-1,3-dienyl-1-lithium by reaction with n-BuLi. 1,3-Butadienes 14, 15, 17-20 were obtained with retention of the double bond geometry by reaction of the butadienyllithium intermediates with electrophiles. The butadienyllithium 13 obtained by the Te/Li exchange reaction in the (12,3Z)-1-Butyltelluro-4-methoxy-1,3-Butadiene 8 was reacted with benzaldehyde to form the corresponding alcohol 15 with total retention of configuration, that undergoes hydrolysis resulting into the (E,E)-5-phenyl-2,3-pentadien-1-al 16. Hydrotelluration of the 1-butyltellurobut-1-en-3-cyclization, leading to substituted tellurophenes 24, 25, 27-29 via a sequential Csp(2)-Te and Csp(3)-Te bonds cleavage on reaction with n-BuLi followed by addition of electrophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Studies towards Simalikalactone D and Quassimarin: Construction of an Advanced Pentacyclic Intermediate
  作者：Tony K. M. Shing、Xue Y. Zhu、Yeung Y. Yeung

  DOI：10.1002/chem.200305158

  日期：2003.11.21

  target molecules simalikalactone D and quassimarin, has been synthesized from (S)-(+)-carvone in 21 steps and with an overall yield of 12 %. The synthesis is efficient, stereocontrolled, enantiospecific, and chirality productive, creating eight new chiral centres in pentacycle, and should provide opportunities for rapid access to simalikalactone D analogues and other bioactive quassinoids. The reaction

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。
• The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01045-4

  日期：1997.10

  Upon deprotonation of pentadienyl substituted pyridinium bromides , conjugated azomethine ylide-type dipoles are formed which undergo stereoselective 8π-electrocyclization affording 10,10a-dihydropyrido[1,2-a]-azepines8a-k and 15a,b, respectively.

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。
• Diels–Alder reactions. Part II. Condensation of methyl trans-β-formyl-crotonate with dienols and their acetates
  作者：Barend V. Burger、Eberhard du Plessis、Christoph F. Garbers、Klaus G. R. Pachler

  DOI：10.1039/p19730000584

  日期：——

  Methyl trans-β-formylcrotonate gave Diels–Alder adducts with 3-methylpenta-trans-2,4-dien-1-ol and 3-methyl-penta-trans-2,4-dienyl acetate. The structures of the adducts were determined by their conversion into the corresponding γ-and δ-lactones. A novel rearrangement of a trans-γ-lactone to a cis-γ-lactone is described.

  甲基反式-β-formylcrotonate得到狄尔斯-阿德耳加成物与3- methylpenta-反式-2,4-二烯-1-醇和3-甲基-五-反式-2,4-二烯基乙酸酯。加合物的结构通过将其转化为相应的γ和δ内酯来确定。一的一种新颖的重排反式- γ -内酯的顺式- γ -内酯进行说明。
• A simple synthesis of (±)-2,6-dimethylocta-5(Z),7-diene-4-ol and its attractant activity for the bark beetle Ips typographus
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova、R. R. Khairetdinov、N. V. Vendilo、K. V. Lebedeva

  DOI：10.1007/s11172-005-0129-3

  日期：2004.10

  A simple method for the synthesis of (±)-2,6-dimethylocta-5(Z),7-diene-4-ol possessing a high pheromone activity for the bark beetle Ips typographus was developed.

  一种合成具有高信息素活性的（±）-2,6-二甲基-5（Z），7-辛二烯-4-醇的简单方法被开发出来，该化合物对树皮甲虫Ips typographus具有高信息素活性。