(2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-one | 637042-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-one
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 637042-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: RJGVGRYVHMASDY-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-one 在 三氟化硼 作用下， 生成 2,3-bis-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. III. The Intramolecular Nature of the Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a073
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）作为高效催化剂的查尔酮环氧化合物的分子内弗里德-克夫尔特烷基化

  摘要：

  氯化铟（III）催化查尔酮环氧化物的开环，然后在室温下于温和条件下进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度官能化的3-芳基-2-羟基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-产量高（81-95％）。 氯化铟（III）-分子内Friedel-Crafts烷基化-查尔酮环氧化物-环氧化物开环-2,3-二氢-1 H-茚满-1

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260091

文献信息

• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。
• Convenient Preparation of Chiralα,β-Epoxy Ketonesvia Claisen–Schmidt Condensation-Epoxidation Sequence
  作者：Yongcan Wang、Jinxing Ye、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200600592

  日期：2007.5.7

  A novel Clasisen–Schmidt condensation-epoxidation sequence of aldehydes and ketones was developed to produce a series of chiral α,β-epoxy ketones under asymmetric phase-transfer catalytic conditions. The organocatalytic method reported here can afford chiral α,β-epoxy ketones under mild conditions with moderate to good yields and up to 96 % ee.

  研究了醛和酮的新型Clasisen-Schmidt缩合-环氧化顺序，以在不对称相转移催化条件下产生一系列手性α，β-环氧酮。此处报道的有机催化方法可在温和条件下以中等至良好的收率和高达96％ee的产率提供手性α，β-环氧酮。
• Facile Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with trans-3,5-Dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an Efficient Oxidant
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi

  DOI：10.1055/s-0030-1258996

  日期：2010.11

  Application of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an efficient oxygen source has been explored in the epoxidation of trans-chalcones. The reactions proceed under mild conditions at room temperature in alkaline solution to afford the corresponding epoxides in excellent yields.

  探索了以反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二噁烷作为高效氧源在反式查尔酮环氧化反应中的应用。反应在室温下温和条件下于碱性溶液中进行，以优异的收率得到相应的环氧化物。
• Enantioselective epoxidation of α,β-enones promoted by (1R,3S,4S)-2-azanorbornyl-3-methanol as an organocatalyst
  作者：Jun Lu、Yun-He Xu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.175

  日期：2008.10

  (1R,3S,4S)-2-Azanorbornyl-3-methanol was synthesized form (R)-1-phenylethylamine and used as a catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β-enones to afford the corresponding epoxides in good yields and high enantioselectivities at room temperature.

  （R）-1-苯基乙胺合成了（1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇，用作α，β-烯酮的对映选择性环氧化的催化剂，可得到良好的相应环氧化物在室温下收率和高对映选择性。
• Bioinspired Manganese Complexes and Graphene Oxide Synergistically Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Chengxia Miao、Xingbin Yan、Daqian Xu、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201600848

  日期：2017.2.2

  the highly enantioselective epoxidation of olefins (up to 99% ee), which is a rare example with GO as a co‐catalyst in asymmetric catalysis. GO as a new and key additive not only successfully functions in catalytic amounts, but also has a positive effect for improving the enantioselectivity of the asymmetric epoxidation compared with the traditional stoichiometric organic carboxylic acid method [e.g

  N 4配体和氧化石墨烯（GO）的生物启发性锰配合物可协同催化烯烃的高对映选择性环氧化（最高ee达99％ee），这在以GO为不对称催化助催化剂的情况下是一个罕见的例子。与传统的化学计量有机羧酸法[例如查尔酮，95％ee（3.5 mg GO ）vs。84％ee（5当量，75 mg乙酸），肉桂酸乙酯，84％ee（3.5 mg GO）vs . 19％ee（5当量，75毫克乙酸）]。反应前后GO的X射线光电子能谱（XPS）表明，反应后C-O的强度增强，可能与过氧化氢（H 2 O 2）有一定的关系，并给出了合理的解释。大量消耗H 2 O 2的理由。另外，部分过氧化氢用于GO的氧化。