1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4'-dichlorochalcone；4,4'-Dichlor-chalkon；1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: YMEMCRBNZSLQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 lutetium(III) chloride 、 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79 %的产率得到(E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  LuCl3/B（C6F5）3 与频合硼烷催化酮、醛、醇和醚还原脱氧制烷烃

  摘要：

  本报告描述了在温和条件下 67 酮、醛、醇和醚的共催化还原脱氧为烷烃。该策略可耐受活性氨基、羟基、硝基、卤素、乙烯基和酯官能团，结果表明 α，β-不饱和酮的罕见化学选择性脱氧。同位素标记实验、对照实验和衍生化研究用于阐明反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02863
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,3-di(4-chlorophenyl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125

文献信息

• Nucleic acid interaction and antibacterial behaviours of a ternary palladium(II) complexes
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.077

  日期：2012.2

  The bidentate ligands and Pd(II) complexes have been synthesized and characterized using elemental analysis (C, H, N), (1)H NMR, (13)C NMR, electronic spectra, FT-IR and FAB mass spectroscopy. The binding of palladium complexes with calf thymus DNA (CT DNA) has been explored using absorption titration, DNA melting temperature and viscosity measurements. The cleavage reaction on pUC19 DNA has been monitored

  二齿配体和Pd（II）配合物已经合成并使用元素分析（C，H，N），（1）H NMR，（13）C NMR，电子光谱，FT-IR和FAB质谱表征。钯配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合已通过吸收滴定，DNA熔解温度和粘度测量进行了研究。通过琼脂糖凝胶电泳监测对pUC19 DNA的切割反应。结果表明，复合物可以通过插入模式与DNA结合，并表现出核酸酶活性，其中超螺旋形式转化为开环形式。配体和配合物的抗菌活性已经对三种革兰氏（-ve）和两种革兰氏（+ ve）微生物进行了研究，研究表明，所有配合物均显示出比配体和钯盐更好的微生物抑制活性。
• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。
• Highly enantioselective Michael-aldol-dehydration reaction for the synthesis of chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones catalyzed by primary amine
  作者：Li Tang、Yuan Luo、Jing-Wen Xue、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.004

  日期：2017.2

  A simple organocatalytic Michael-aldol-dehydration domino approach to chiral 3,5-diaryl-cyclohexenones from acetone and α,β-unsaturated ketones was developed for the first time using a simple chiral primary amine as a catalyst. Moderate to good yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (88–98% ee) were obtained.

  首次使用简单的手性伯胺作为催化剂，开发了一种简单的有机催化迈克尔-羟醛脱水多米诺方法，该方法用于从丙酮和α，β-不饱和酮中手性化3,5-二芳基-环己烯酮。获得了中等至良好的收率（高达85％）和出色的对映选择性（88-98％ee）。