N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide) | 784209-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide)
• CAS: 784209-73-0
• 化学式: C₃₆H₄₅N₇O₆S₃
• 分子量: 767.995
• InChiKey: LZNQTHZORTXOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide) 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 diborane(6) 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 5,9,12,15,19,24,28-heptaaza-tricyclo[10.10.8.1^3,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene
  参考文献：
  名称：

  基于CH···和NH···阴离子相互作用的高效、预组织的卤化物大双环受体

  摘要：

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。

  DOI：

  10.1021/ja047070g
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  基于CH···和NH···阴离子相互作用的高效、预组织的卤化物大双环受体

  摘要：

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。

  DOI：

  10.1021/ja047070g