tris[2-(N-tosylaminoethyl)]amine | 98846-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[2-(N-tosylaminoethyl)]amine
• 英文别名: N,N',N''-tritosyl-2,2',2''-nitrilotriethylamine；tris(2-tosylaminoethyl)amine；N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(4-methylbenzenesulfonamide)；N-[2-[bis[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 98846-92-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₆S₃
• 分子量: 608.804
• InChiKey: FWIOIVQIKYYZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  765.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[2-(N-tosylaminoethyl)]amine 在 盐酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4,10,16,22,27,33-hexatosyl-7,19,30-trioxa-1,4,10,13,16,22,27,33-octaazabicyclo<11.11.11>pentatriacontane
  参考文献：
  名称：

  通过三脚架-三脚架偶合直接大环合成来合成大环多胺

  摘要：

  五个macrobicyclic多胺合成1 - 5，其中macrobicycle由两个三足亚基的结合而形成的路线以下进行说明。这样的序列明显比通过大环的逐步构建短，并且可以提供更高的产率，如通过二种途径合成的双-tren 3的情况所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680202
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到tris[2-(N-tosylaminoethyl)]amine
  参考文献：
  名称：

  通过三脚架-三脚架偶合直接大环合成来合成大环多胺

  摘要：

  五个macrobicyclic多胺合成1 - 5，其中macrobicycle由两个三足亚基的结合而形成的路线以下进行说明。这样的序列明显比通过大环的逐步构建短，并且可以提供更高的产率，如通过二种途径合成的双-tren 3的情况所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680202

文献信息

• Sulfonamido tripods: Tuning redox potentials via ligand modifications
  作者：Nathanael Lau、Joseph W. Ziller、A.S. Borovik

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.014

  日期：2015.1

  ligands based on the tetradentate sulfonamido tripod N,N',N"-[2,2',2"-nitrilotris(ethane-2,1-diyl)]-tris-(R-Ph}-sulfonamido). These complexes differ by the substituent on the aryl rings and were fully characterized, including their molecular structures via X-ray diffraction methods. All the complexes were five-coordinate with trigonal bipyramidal geometry. A linear correlation was observed between

  基于四齿磺酰胺基三脚架N，N'，N“-[2,2'，2”-硝腈（乙烷-2,1-二基）]-tris-（ R-Ph}-磺酰胺基）。这些络合物的不同之处在于芳基环上的取代基，并通过X射线衍射法对其分子结构进行了全面表征。所有的配合物都是五坐标的，具有三角双锥体的几何形状。观察到每个配体的电子效应（通过对位取代基的哈米特常数给出）与FeII / FeIII氧化还原对的电势之间存在线性关系，这可以通过循环伏安法测定。发现该配合物的氧化还原电势范围跨越约160mV。
• Coordination environment variations in multinuclear trigonal bipyramid Co(II) complexes bearing tetradentate sulfonamide N-donors and phenoxazinone synthase activities
  作者：Hammed Olawale Oloyede、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Helmar Görls、Winfried Plass、Abiodun Omokehinde Eseola

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119664

  日期：2020.9

  for mononuclear cobalt(II) complexes. It was concluded that the release of free cobalt(II) anions [Co1.w]− or [Co2.w]− via dissociations of the multinuclear complexes is necessary for the phenoxazinone synthase mimicking activities to occur and that the incorporated group I metal ions possess no influence on the observed mimicking activities. The trigonal bipyramid coordination environments of the anionic

  摘要大多数文献中将过渡金属配合物用作苯恶嗪酮合酶模型的研究仅报告一种或两种配合物，这限制了人们对不同组成之间的结构性质相关性以及活性位点变化和仿生活动的协调环境的理解。为了系统地研究钴（II）附近的变化，我们开发了两个三脚架N，N'，N''-（硝腈（乙烷-2,1-二基））三（苯磺酰胺）配体衍生物的五个新配合物（1和2）通过掺入Na +，K +或Cs +作为桥联抗阳离子而自组装。所有的配合物进行了结构分析，发现它们具有扭曲的三角双锥钴（II）中心，因此易于置换的水分子始终占据轴向位置之一。而形成配体1（Na [Co1。w] E）n作为一维配位聚合物，配体2形成二聚体复合物（Na [Co2.w] M）2，（Na [Co2.w]）2，（K [Co2.w] A）2和（ Cs [Co2.w] M2，w2）2。进行连续形状测量（CShM）计算以分析所获得的三角双锥几何形状的变形。（Na [Co2.w]）2的584
• The synthesis of binucleating polyaza macrocyclic and macrobicyclic ligands and the dioxygen affinities of their cobalt complexes
  作者：Dian Chen、Ramunas J. Motekaitis、I. Murase、Arthur E. Martell

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00965-w

  日期：1995.1

  The synthesis of a new macrobicyclic (cryptand) ligand 1,4,9,12,19,20,25,30-octaazabicyclo(10.10.10)dotriacontane, C4BISTREN and improved syntheses of the ligands 7,9,30-trioxa-1,4,10,13,16,22,-27,33-octaazabicyclo(11.11.11)pentatriacontane, OBISTREN and 1,13-dioxa-4,7,10,16,19,22-hexaazacyclotetracosane, OBISDIEN. The Co(II) complexes of these ligands are oxygen carriers. Among the six macrocyclic

  新型大双环（穴状）配体1,4,9,12,19,20,25,30-八氮杂双环（10.10.10）dot康烷，C4BISTREN的合成以及配体7,9,30-trioxa-1的改进合成，4,10,13,16,22，-27,33-八氮杂双环（11.11.11）戊二烷，OBISTREN和1,13-dioxa-4,7,10,16,19,22-六氮杂环四氢烷，OBISDIEN。这些配体的Co（II）配合物是氧载体。在本文考虑的六个大环配体和六个大双环配体中，OBISTREN和OBISDIEN的双核钴（II）配合物形成最稳定的双氧配合物。
• Anion Cryptates: Synthesis, Crystal Structures, and Complexation Constants of Fluoride and Chloride Inclusion Complexes of Polyammonium Macrobicyclic Ligands
  作者：Bernard Dietrich、Brid Dilworth、Jean-Marie Lehn、Jean-Paul Souchez、Mich�le Cesario、Jean Guilhem、Claudine Pascard

  DOI：10.1002/hlca.19960790302

  日期：1996.5.8

  Three macrobicyclic octamines 1–3 and the macrotricyclic hexadecamine 14 have been synthesized. The octamines 1–3 bind anionic substrates when protonated. The stability constants of the complexes between the protonated forms of the macrobicyclic polyamines and halide anions have been determined by pH-metric measurements. The stability constants in H2O are very high; 1 in its hexaprotonated form binds

  已经合成了三个大双环八胺1-3和大三环十六胺14。质子化时，八胺1–3结合阴离子底物。大二环多胺的质子化形式与卤化物阴离子之间的配合物的稳定常数已经通过pH测量来确定。H 2 O中的稳定性常数非常高。1在其hexaprotonated形式结合˚F -以高选择性（选择性˚F - /氯- > 10 8），而3个显示出极强的稳定性常数的两个F -和Cl -。已经获得三个X射线结构，一个其中F -被保持在空腔内1 ·6H +，一个其中氯-被包括在3 ·6H +，和3 ·6H +其中所述腔是空的。
• A Highly Efficient, Preorganized Macrobicyclic Receptor for Halides Based on CH··· and NH···Anion Interactions
  作者：Christos A. Ilioudis、Derek A. Tocher、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1021/ja047070g

  日期：2004.10.1

  reaction between 1,3,5-tris-bromomethyl-benzene and an aliphatic tripodal hexatosylated polyamine, followed by the reduction of the resulting bicyclic tosylamine. The crystal structures of the bicyclic tosylamine 2 and four macrobicyclic polyammonium halide salts of 1 are reported. X-ray studies revealed the formation of inclusive 1:1 complexes of 1 with fluoride, chloride, bromide, and iodide. Potentiometric

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。