5,9,15,19,24,28-hexakis-(toluene-4-sulfonyl)-5,9,12,15,19,24,28-heptaaza-tricyclo[10.10.8.1^3,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,9,15,19,24,28-hexakis-(toluene-4-sulfonyl)-5,9,12,15,19,24,28-heptaaza-tricyclo[10.10.8.1^3,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene
• 英文别名: 5,9,15,19,24,28-Hexakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,9,12,15,19,24,28-heptazatricyclo[10.10.8.13,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene；5,9,15,19,24,28-hexakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,9,12,15,19,24,28-heptazatricyclo[10.10.8.13,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene
• 化学式: C₆₆H₈₁N₇O₁₂S₆
• 分子量: 1356.8
• InChiKey: FBGAYNRVKXWBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9,15,19,24,28-hexakis-(toluene-4-sulfonyl)-5,9,12,15,19,24,28-heptaaza-tricyclo[10.10.8.1^3,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到5,9,12,15,19,24,28-heptaaza-tricyclo[10.10.8.1^3,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene
  参考文献：
  名称：

  基于CH···和NH···阴离子相互作用的高效、预组织的卤化物大双环受体

  摘要：

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。

  DOI：

  10.1021/ja047070g
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 5,9,15,19,24,28-hexakis-(toluene-4-sulfonyl)-5,9,12,15,19,24,28-heptaaza-tricyclo[10.10.8.1^3,21]hentriaconta-1(22),2,21(31)-triene
  参考文献：
  名称：

  基于CH···和NH···阴离子相互作用的高效、预组织的卤化物大双环受体

  摘要：

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。

  DOI：

  10.1021/ja047070g

文献信息

• A Highly Efficient, Preorganized Macrobicyclic Receptor for Halides Based on CH··· and NH···Anion Interactions
  作者：Christos A. Ilioudis、Derek A. Tocher、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1021/ja047070g

  日期：2004.10.1

  reaction between 1,3,5-tris-bromomethyl-benzene and an aliphatic tripodal hexatosylated polyamine, followed by the reduction of the resulting bicyclic tosylamine. The crystal structures of the bicyclic tosylamine 2 and four macrobicyclic polyammonium halide salts of 1 are reported. X-ray studies revealed the formation of inclusive 1:1 complexes of 1 with fluoride, chloride, bromide, and iodide. Potentiometric

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。