N-phenyl-2,3,3-trimethyl-4-pentenamide | 121190-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,3,3-trimethyl-4-pentenamide
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 121190-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: RMOJBLTYRPAPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-butenyl N-phenylpropanimidate 在 lithium diethylamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 N-phenyl-2,3,3-trimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  的克莱森重排ñ -甲硅烷烯酮N，O -acetals从烯丙基产生Ñ -phenylimidates

  摘要：

  烯丙基N-苯基亚氨酸酯1的去质子化和随后的N-甲硅烷基化导致N-甲硅烷基烯酮N，O-乙缩醛5经过水解后进行克莱森重排，以产生γ，δ-不饱和的酸酐3。用于rearregement步骤的温度依赖于取代基R的性质2在5。室温下，R 2 = H重排的乙缩醛5，如果R 2 ≠H，则需要在130°C加热。从1转换为3可获得的简单非选择性选择度取代基R 4的大小强烈地影响R 2。当R 4 > H时，通过船形过渡态有效抑制重排途径可导致优异的抗/顺式选择性。从几个烯丙基N-苯基亚氨酸酯和N-甲硅烷基烯酮N，O-缩醛获得的NOE差异数据支持了这一原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89670-8

文献信息

• Thermal o → c rearrangement of n-phenyl-allylimidates
  作者：P. Metz、C. Mues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86212-8

  日期：1988.1

  Properly substituted N-phenyl-allylimidates 1 are shown to undergo preferential O → C sigmatropic rearrangement on heating. The diastereoselectivity of this reaction resembles the one observed in ortho ester Claisen rearrangements.

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。
• Claisen rearrangement of N-silyl ketene N,O-acetals generated from allyl N-phenylimidates
  作者：Peter Metz、Cornelia Linz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89670-8

  日期：1994.3

  O-acetals 5 which undergo a Claisen rearrangement to yield γ,δ-unsaturated anilides 3 after hydrolytic work-up. The temperature for the rearregement step is dependent on the nature of the substituent R2 in 5. Ketene acetals 5 with R2 = H rearrage readily at room temperature, while heating at 130 °C is required if R2≠H. The degree of simple diastereoselection attainable for the conversion of 1 to 3 is strongly

  烯丙基N-苯基亚氨酸酯1的去质子化和随后的N-甲硅烷基化导致N-甲硅烷基烯酮N，O-乙缩醛5经过水解后进行克莱森重排，以产生γ，δ-不饱和的酸酐3。用于rearregement步骤的温度依赖于取代基R的性质2在5。室温下，R 2 = H重排的乙缩醛5，如果R 2 ≠H，则需要在130°C加热。从1转换为3可获得的简单非选择性选择度取代基R 4的大小强烈地影响R 2。当R 4 > H时，通过船形过渡态有效抑制重排途径可导致优异的抗/顺式选择性。从几个烯丙基N-苯基亚氨酸酯和N-甲硅烷基烯酮N，O-缩醛获得的NOE差异数据支持了这一原理。