4-ethyl-4-hydroxymethyl-1,8-dihydro-4H-pyrano[4',3':7,8]indolizino[1,2-b]quinoline-3,6-dione | 50906-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxymethyl-1,8-dihydro-4H-pyrano[4',3':7,8]indolizino[1,2-b]quinoline-3,6-dione
• 英文别名: 4-ethyl-4-(hydroxymethyl)-1,8-dihydro-3H-pyrano-[4',3':7,8]indolizino[1,2-b]quinoline-3,6(4H)-dione；4-ethyl-4-hydroxymethyl-1,8-dihydro-4H-pyrano[4',3':7,8]indolizino[1,2-b]quinoline-3,6-dione；(+/-)-20-hydroxymethyl-deoxyisocamptothecin；Isohomocamptothecin
• CAS: 50906-89-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: UYCOLPNTWBASRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-ethyl-4-hydroxymethyl-1,8-dihydro-4H-pyrano[4',3':7,8]indolizino[1,2-b]quinoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3

文献信息

• Synthesis of indolizinoquinolinones through three- and four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reactions: novel access to (+)-camptothecin
  作者：Lutz F. Tietze、Matthias Bischoff、Taukeer A. Khan、Deshan Liu

  DOI：10.1007/s10593-017-2070-4

  日期：2017.4

  The fused heterocyclic indolizinoquinolinone system is a key structural feature of several highly bioactive alkaloids, including camptothecin. Camptothecin has been efficiently obtained by a three- or four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reaction of aldehyde, Meldrum's acid, and enol ether in the presence or absence of alcohol, followed by reductive cleavage of the amine protecting

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。
• Isocamptothecin
  作者：S. Danishefsky、R. Volkmann、S.B. Horwitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96195-7

  日期：1973.1