methyl 2-[(2S,4S)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]acetate | 119312-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 2-[(2S,4S)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]acetate
• CAS: 119312-06-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: WJBCNGWEASIGKT-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,4S)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]acetate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (3S,5S,10S,11R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-10-methyl-7-oxo-11-phenylmethoxydodec-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素螺旋缩酮亚基立体控制合成的新策略

  摘要：

  双环[2,2,1]庚烷-2,5-二酮的双重拜耳-维利格氧化和4-戊炔-2-醇衍生的二价阴离子的立体控制烷基化是立体控制合成新策略的显着特征milbemycins的螺旋体部分的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85219-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-[(2S,4S)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素螺旋缩酮亚基立体控制合成的新策略

  摘要：

  双环[2,2,1]庚烷-2,5-二酮的双重拜耳-维利格氧化和4-戊炔-2-醇衍生的二价阴离子的立体控制烷基化是立体控制合成新策略的显着特征milbemycins的螺旋体部分的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85219-5

文献信息

• Synthesis and asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoheptanedioates. Preparation of enantiomerically pure substituted δ-valerolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Julita Jóźwik、Krzysztof Woźniak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00747-4

  日期：2000.6

  The synthesis of 3,5-dioxoheptanedioic acid derivatives based on the reaction of ketene with malonyl chloride was developed. Resulting diketones were subjected to Ru–(S)-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation. The products were transformed into enantiomerically pure 3,5-substituted-δ-valerolactones.

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。
• VAN, BAC NGUYEN;LANGLOIS, YVES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2819-2822
  作者：VAN, BAC NGUYEN、LANGLOIS, YVES

  DOI：——

  日期：——
• New strategy in the stereocontrolled synthesis of the spiro ketal subunit of milbemycins
  作者：Nguyen Van Bac、Yves Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85219-5

  日期：1988.1

  A double Baeyer-Villiger oxidation of bicyclo[2,2,1] heptane-2,5-dione and a stereocontrolled alkylation of the dianion derived from 4-pentyn-2-ol are the salient features of a new strategy in the stereocontrolled synthesis of the spiroketal moiety of milbemycins.

  双环[2,2,1]庚烷-2,5-二酮的双重拜耳-维利格氧化和4-戊炔-2-醇衍生的二价阴离子的立体控制烷基化是立体控制合成新策略的显着特征milbemycins的螺旋体部分的结构。