(S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxopentanoate | 1029289-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1029289-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: KLHUKJLQMQNVLB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxopentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (4aR,8aS,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxino[4,5-b]pyrrolizin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化羟醛反应中的双不对称诱导：(+)-2-epi-Hyacinthacine A2 和 (-)-3-epi-Hyacinthacine A1 的全合成

  摘要：

  描述了依赖于有机催化醛醇加成的两种风信子类似物的立体发散合成。在 (R)- 和 (S)-脯氨酸的促进下，二恶烷酮醛醇加成到 α-N-羧苄氧基取代的手性醛中，以合理的产率和可接受的非对映体比例进行。反应的成功可能是由于使用了无环醛受体，它允许试剂控制匹配和不匹配情况下关键醛醇化步骤的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300716
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-(ethylthio)-5-oxopentanoate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到(S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化羟醛反应中的双不对称诱导：(+)-2-epi-Hyacinthacine A2 和 (-)-3-epi-Hyacinthacine A1 的全合成

  摘要：

  描述了依赖于有机催化醛醇加成的两种风信子类似物的立体发散合成。在 (R)- 和 (S)-脯氨酸的促进下，二恶烷酮醛醇加成到 α-N-羧苄氧基取代的手性醛中，以合理的产率和可接受的非对映体比例进行。反应的成功可能是由于使用了无环醛受体，它允许试剂控制匹配和不匹配情况下关键醛醇化步骤的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300716

文献信息

• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Stereodivergent Catalytic Doubly Diastereoselective Nitroaldol Reactions Using Heterobimetallic Complexes
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuko Kato、Shinya Handa、Naohiro Aoyama、Keita Nagawa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800653d

  日期：2008.6.5

  Stereodivergent construction of three contiguous stereocenters in catalytic doubly diastereoselective nitroaldol reactions of a-chiral aldehydes with nitroacetaldehyde dimethyl acetal using two types of heterobimetallic catalysts is described. A La-Li-BINOL (LLB) catalyst afforded anti,syn-nitroaldol products in >20:1-14:1 selectivity, and a Pd/La/Schiff base catalyst afforded complimentary syn,syn-nitroaldol products in 10:1-5:1 selectivity.