1-acetoxy-5-hexen-2-one ethylene glycol ketal | 54214-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-5-hexen-2-one ethylene glycol ketal
• 英文别名: 2-Acetoxymethyl-2-(3-buten-1-yl)-1,3-dioxolane；(2-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl acetate
• CAS: 54214-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SBUSOFYFPXNXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-5-hexen-2-one ethylene glycol ketal 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium tetrafluoroborate 、 osmium (III) chloride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 benzyl 2-[(2S,5R,11S)-8-(acetyloxymethyl)-3-oxo-11-phenyl-9-oxa-1,4-diazatricyclo[6.3.0.02,5]undecan-4-yl]-2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes. 2. Synthesis of 1-carbacephalothin and 3-ANA relays

  摘要：

  A relay (3) to optically active 1-carbacephalothin (4) was prepared in modest yield with high stereoselectivity by the photochemical reaction of optically active chromium carbene complex 1 with functionalized imine 2. In contrast, the photochemical reaction of carbene complex 1 with imine precursors 15a,b to the nocardicins was much less stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo00046a030
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-5-hexen-2-on 、 乙二醇 、 苯 、 对甲苯磺酸一水合物 在 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以gives 2-acetoxymethyl-2-(3-buten-1-yl)-1,3-dioxolane in 90% yield as a light brown oil的产率得到1-acetoxy-5-hexen-2-one ethylene glycol ketal
  参考文献：
  名称：

  Novel antibiotic analogues of cephalosporins

  摘要：

  新型抗生素的化学式为：##STR1##及其盐、酯和酰胺，其中R为酰基；B为H、OMe、Me或SR，其中R为低碳基或芳基；A.sup.1为氢、羟基或有机基团；X为二价基团，选择自--O--、--CH.sub.2--或--NY--，其中Y为氢或1至6个碳原子的低碳基，例如甲基、乙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基等、甲酰基或苄基。本发明涉及新型抗生素、其制备有用的新型中间体以及制备新型抗生素的方法。新型抗生素对革兰氏阴性菌包括普通变形杆菌、大肠杆菌和沙门氏菌以及革兰氏阳性菌包括金黄色葡萄球菌和枯草杆菌等都有效，可用于治疗动物或人类的细菌感染，此外还可用于各种工业应用。

  公开号：

  US04226866A1

文献信息

• Novel antibiotic analogues of cephalosporins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04226866A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Novel antibiotics of the formula: ##STR1## and its salts, esters and amides wherein R is acyl; B is H, OMe, Me or SR wherein R is lower alkyl or aryl; A.sup.1 is hydrogen, hydroxy, or an organic group; and, X is a divalent radical selected from --O--, --CH.sub.2 --, or --NY-- where Y is hydrogen or lower alkyl of from 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, i-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the like, formyl or benzyl. This invention is directed to novel antibiotics, novel intermediates useful in their preparation, and processes for preparing the novel antibiotics. The novel antibiotics are effective against gram-negative bacteria including Proteus vulgaris, E. coli and Salmonella schottmulleri, and gram-positive bacteria including Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and are useful in combatting bacterial infections in animals or humans in addition to various industrial applications.

  新型抗生素的化学式为：##STR1##及其盐、酯和酰胺，其中R为酰基；B为H、OMe、Me或SR，其中R为低碳基或芳基；A.sup.1为氢、羟基或有机基团；X为二价基团，选择自--O--、--CH.sub.2--或--NY--，其中Y为氢或1至6个碳原子的低碳基，例如甲基、乙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基等、甲酰基或苄基。本发明涉及新型抗生素、其制备有用的新型中间体以及制备新型抗生素的方法。新型抗生素对革兰氏阴性菌包括普通变形杆菌、大肠杆菌和沙门氏菌以及革兰氏阳性菌包括金黄色葡萄球菌和枯草杆菌等都有效，可用于治疗动物或人类的细菌感染，此外还可用于各种工业应用。
• US4226866A
  申请人：——

  公开号：US4226866A

  公开（公告）日：1980-10-07
• US4957912A
  申请人：——

  公开号：US4957912A

  公开（公告）日：1990-09-18
• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes. 2. Synthesis of 1-carbacephalothin and 3-ANA relays
  作者：Y. Narukawa、K. N. Juneau、D. Snustad、D. B. Miller、L. S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00046a030

  日期：1992.9

  A relay (3) to optically active 1-carbacephalothin (4) was prepared in modest yield with high stereoselectivity by the photochemical reaction of optically active chromium carbene complex 1 with functionalized imine 2. In contrast, the photochemical reaction of carbene complex 1 with imine precursors 15a,b to the nocardicins was much less stereoselective.
• 7 acylamidocarbacephem antibacterial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04957912A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  Novel antibiotics of the formula: ##STR1## and its salts, esters and amides wherein R is acyl; B is H, OMe, Me or SR wherein R is lower alkyl or aryl; A.sup.1 is hydrogen, hydroxy, or an organic group; and, X is a divalent radical selected from --O--, --CH.sub.2 --, or --NY-- where Y is hydrogen or lower alkyl of from 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, i-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the like, formyl or benzyl. This invention is directed to novel antibiotics, novel intermediates useful in their preparation, and processes for preparing the novel antibiotics. The novel antibiotics are effective against gram-negative bacteria including Proteus vulgaris, E. coli and Salmonella schottmulleri, and gram-positive bacteria including Staphylococcus aureas and Bacillus subtilis and are useful in combatting bacterial infections in animals or humans in addition to various industrial applications.

  以下是翻译结果： 新型抗生素的化学式为：##STR1## 及其盐类，酯类和酰胺类，其中 R 是酰基；B 是 H、OMe、Me 或 SR，其中 R 是低碳烷基或芳基；A.sup.1 是氢、羟基或有机基团；X 是二价基团，选自 --O--、--CH.sub.2-- 或 --NY--，其中 Y 是氢或由1至6个碳原子的低碳烷基，如甲基、乙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基等，甲酰基或苯甲基。本发明涉及新型抗生素、其制备中有用的新型中间体和制备新型抗生素的方法。新型抗生素对革兰氏阴性菌具有抗菌作用，包括普鲁士氏菌、大肠杆菌和沙门氏菌，对革兰氏阳性菌具有抗菌作用，包括金黄色葡萄球菌和枯草杆菌，除了各种工业应用之外，还可用于治疗动物或人体的细菌感染。