(E)-(2R,4S,5R)-4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane | 125567-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,4S,5R)-4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (E)-(2R,4S,5R)-4-<2-(Ethoxycarbonyl)vinyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane；ethyl (E)-(-)-4,6-O-ethylidene-(4S,5R,1'R)-4,5,6-trihydroxy-2-hexenoate；ethyl (E)-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)acrylate；[2E,4(S)]-2,3-dideoxy-4,6-O-ethylidene-D-erythro-hex-2-enonic acid ethyl ester；(E)-(2R,4S,5R)-4-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane；ethyl (E)-3-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 125567-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: AXEYVMCPSWUWDR-CAFNPDQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,4S,5R)-4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(4E,6Z)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-octadien-2-yl ethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Utility of a chiral 1,3-dioxane template in stereoselective intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  The ethylidene acetal Of D-erythrose was used as a template for stereoselective IMDA reactions: high endo selectivity and yields in favor of the cis product were observed with 1,3,9-trienes, resulting from a boat transition state. For natural product synthesis, the reaction was successfully applied to a diene with terminal Z-olefin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.089
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(2R,4S,5R)-4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangements of the E and Z isomers of .gamma.-(1,3-dioxan-4-yl)allyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a025

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Cyclohexene Rings Using Stereodirected Intramolecular Diels-Alder Reactions Through Asymmetric 1,3-Dioxane Tethering
  作者：Hajer Abdelkafi、Laurent Evanno、Alexandre Deville、Lionel Dubost、Angèle Chiaroni、Bastien Nay

  DOI：10.1002/ejoc.201001678

  日期：2011.5

  asymmetric 1,3-dioxane template in intramolecular Diels-Alder reactions is reported. The 1,3,9-decatrienoates substrates gave predominantly the endo-boat products, with minor amounts of the exo-boat isomer. Various substitutions (14 examples) were introduced and the results gave an indication of the scope and also a few limitations of the method. In particular, the approach was applicable to (E,Z)-diene

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。
• [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016056031A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The patent discloses novel diol derivatives of general formula I, [Formula should be inserted here] A chiral pool process for the synthesis of the compound of formula I from D glucose. Further, it discloses a process for the synthesis of (2R, 3S)-3-hydroxypipecolic acid from D- glucose using chiral pool approach, wherein the D-glucose used is in enantiomerically pure form.

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。
• (1'R)-(&amp;#8722;)-2,4-O-ETHYLIDENE-D-ERYTHROSE AND ETHYL (E)-(&amp;#8722;)-4,6-O-ETHYLIDENE-(4S,5R,1'R)-4,5,6-TRIHYDROXY-2-HEXENOATE
  作者：Fengler-Veith、Schwardt、Kautz、Krämer、Jäger、Haney, Brian、Bucher, Brian、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0123

  日期：——
• Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188
  作者：Yu, Qian、Wu, Yikang、Ding, Hui、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;MINAMI, MASAKI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2108-2113
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MINAMI, MASAKI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——