(-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl 3,3-bis(ethoxycarbonyl)acrylate | 1310683-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl 3,3-bis(ethoxycarbonyl)acrylate
• 英文别名: 2-O-[(2R,4S,5R)-4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl] 1-O,1-O-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1310683-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: RLXPQAMUJFIMTQ-OXKCXWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl 3,3-bis(ethoxycarbonyl)acrylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到diethyl (2R,4aR,6aR,10aS,10bS)-2-methyl-6-oxo-4,4a,6a,8,10a,10b-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-c]isochromene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向分子内 Diels-Alder 反应通过不对称 1,3-二恶烷系链合成天然存在的环己烯环

  摘要：

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001678
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium bis(trimethylsilyl)amide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-(E)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-heptadien-2-yl 3,3-bis(ethoxycarbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向分子内 Diels-Alder 反应通过不对称 1,3-二恶烷系链合成天然存在的环己烯环

  摘要：

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001678