(S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride | 1276429-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]-2-ium chloride；(5S)-5-benzyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium;chloride
• CAS: 1276429-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₃O*Cl
• 分子量: 369.894
• InChiKey: QJAGESVCPKEWCX-FYZYNONXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081
• 作为试剂：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 2-氨基苯硫醇 在 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基偶氮化合物的正式[3 + 4]环状结构：获得对映体富集的N– H-无1,5-苯并噻氮oth

  摘要：

  α，β-不饱和酰基偶氮与2-氨基苯硫醇的前所未有的正式[3 + 4]环空反应已用于合成对映体富集的不含N- H的1,5-苯并硫氮杂s烷，在许多具有生物活性的支架中，这种结构被认为是特权结构。该方案提供了一种快速，直接的途径来以高对映选择性接近目标化合物，并已用于手性药物（R）-噻嗪酮的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01457

文献信息

• A Method for the Analysis of Free Carbenes Present after NHC-Organocatalyzed Transformations
  作者：Tamal Kanti Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/ejoc.201700903

  日期：2017.8.17

  A systematic analysis of free N-heterocyclic carbenes (NHCs) present in the reaction flask after NHC-organocatalyzed reactions has been performed by treating the reaction mixture with elemental sulfur and isolating and analyzing the formed thiourea/thione derivatives.

  通过用元素硫处理反应混合物并分离和分析形成的硫脲/硫酮衍生物，可以对NHC-有机催化反应后反应瓶中存在的游离N-杂环卡宾（NHC）进行系统分析。