(3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>methyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazin-2-one | 227286-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>methyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 227286-91-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: RWXSJXIQIFVXJS-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>methyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 lead(II) nitrate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-2--3-<2-bromo-4,5-(methylenedioxy)phenyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 (5R)-n-(叔丁氧基羰基)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(h)-1,4-噁嗪-2-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>methyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00133-7

  日期：1999.4

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.