(2R,3S,4S,5S)-methyl 2-methyl-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1040185-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-methyl 2-methyl-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5S)-3,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1040185-18-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆S₂
• 分子量: 499.609
• InChiKey: XKBIVMJOGUPFSB-UCKMRUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-methyl 2-methyl-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,5R)-methyl 2,5-dihydro-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₂₆H₂₈FePS 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以43.5 mg的产率得到(2R,3S,4S,5S)-methyl 2-methyl-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m

文献信息

• Bis-Sulfonyl Ethylene as Masked Acetylene Equivalent in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja804021m

  日期：2008.8.1

  synthesized by highly enantioselective Fesulphos-Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with trans-1,2-bisphenylsulfonyl ethylene, followed by reductive sulfonyl elimination. High levels of reactivity, exoselectivity, and enantioselectivity have been accomplished for a variety of substituted azomethine ylides. This cycloaddition-desulfonylation strategy has been applied as a key step in the

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。