4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene] | 913712-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
• 英文别名: 4,4'-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene]；SCPDT；4,4'-Spirobi[cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene]；7,7'-spirobi[3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]
• CAS: 913712-91-1
• 化学式: C₁₇H₈S₄
• 分子量: 340.515
• InChiKey: WLDLDOFGWFCQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene] 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2’-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-6,6’-diformyl-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w

文献信息

• Spiro-thiophene derivatives as hole-transport materials for perovskite solar cells
  作者：Shuying Ma、Hua Zhang、Ning Zhao、Yibing Cheng、Mingkui Wang、Yan Shen、Guoli Tu

  DOI：10.1039/c5ta01155h

  日期：——

  Spiro-thiophene derivatives act as promising hole transport materials for highly efficient perovskite solar cell application.

  螺噻吩衍生物作为高效钙钛矿太阳能电池应用中有前景的正空穿输材料。
• 4, 4' DISUBSTITUTED 4H-CYCLOPENTADITHIOPHENE AND NEW METHODS FOR SYNTHESISING THE SAME
  申请人：Vanderzande Dirk

  公开号：US20110313175A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R 1 and R 2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：该方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，而X和Y独立地选自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的群。它还涉及由化合物（II）环合而成的化合物和由此获得的化合物。
• FUNCTIONAL HOLE TRANSPORT MATERIALS FOR OPTOELECTRONIC AND /OR ELECTROCHEMICAL DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP3109912A1

  公开（公告）日：2016-12-28

  The present invention relates to a compound of formula (I) based on a structure comprising functionalized spirofluorene and fused aromatics or non-aromatic rings with at least one heteroatom, and used as hole transporting material in a optoelectronic and/or photoelectrochemical device

  本发明涉及一种式(I)化合物，其结构包括官能化螺芴和融合了至少一个杂原子的芳香族或非芳香族环，用作光电和/或光电化学器件中的空穴传输材料。
• Functional hole transport materials for optoelectronic and/or electrochemical devices
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FEDERALE DE LAUSANNE (EPFL)

  公开号：US10727414B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention relates to a compound of formula (I) based on a structure including functionalized spirofluorene and fused aromatics or non-aromatic rings with at least one heteroatom, and used as hole transporting material in a optoelectronic and/or photoelectrochemical device.

  本发明涉及一种式（I）化合物，其结构包括官能化螺芴和具有至少一个杂原子的融合芳香族或非芳香族环，用作光电和/或光电化学器件中的空穴传输材料。
• 4, 4' disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesising the same
  申请人：IMEC

  公开号：EP2397475B1

  公开（公告）日：2014-11-12