3-bromo-2,2'-bithiophene | 19690-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-bromo-2,2'-bithienyl；3-bromo-2,2'-dithiophene；3-bromo-2,2’-bithiophene；3-bromo-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 19690-69-8
• 化学式: C₈H₅BrS₂
• 分子量: 245.164
• InChiKey: UYEZRRZWTSRZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 水 、 magnesium 作用下， 生成 2,2'-联二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 11, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-bromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明提供了由下式 1 表示的缩合环状化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件：<方案 1> 其中 X 和 R1 至 R10 参见本发明的详细说明。具有包含上述缩合环状化合物的有机层的有机发光器件具有低驱动电压、高光效和长寿命的特点。

  公开号：

  KR20150144421A

文献信息

• Building Blocks for N-Type Molecular and Polymeric Electronics. Perfluoroalkyl- versus Alkyl-Functionalized Oligothiophenes (nTs; <i>n</i> = 2−6). Systematic Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and Solid-State Organization
  作者：Antonio Facchetti、Myung-Han Yoon、Charlotte L. Stern、Geoffrey R. Hutchison、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja048988a

  日期：2004.10.1

  The synthesis, comparative physicochemical properties, and solid-state structures of five oligothiophene (nT) series differing in substituent nature and attachment, regiochemistry, and oligothiophene core length (n) are described. These five series include the following 25 compounds: (i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6)

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量
• NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, OPTICAL FILTER, AND IMAGING DEVICE
  申请人：AGC Inc.

  公开号：US20210071004A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A near-infrared absorbing dye includes a compound represented by formula (A). Each of R 11 to R 14 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl, aryl or alaryl group. Each of pairs R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 13 and R 14 may combine with one another to form a monocyclic ring or a polycyclic ring in which from 2 to 4 rings are fused. Each of R 15 and R 16 is independently an alkyl or alaryl group. R 15 and R 16 may combine with one another to form a cyclohetero ring having from 5 to 10 members together with the nitrogen atom.

  一种近红外吸收染料包括由式（A）表示的化合物。R11至R14中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、羟基或烷基、芳基或芳基烷基。R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的每一对可以相互结合形成一个单环或多环，其中有2至4个环融合。R15和R16中的每一个独立地是烷基或芳基烷基。R15和R16可以相互结合形成一个与氮原子一起具有5至10个成员的环杂环。
• A Three-Step Synthetic Approach to Asymmetrically Functionalized 4<i>H</i>-Cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b′</i>]dithiophenes
  作者：Sarah Van Mierloo、Peter J. Adriaensens、Wouter Maes、Laurence Lutsen、Thomas J. Cleij、Edith Botek、Benoît Champagne、Dirk J. Vanderzande

  DOI：10.1021/jo101405j

  日期：2010.11.5

  final Friedel−Crafts dehydration cyclization in sulfuric acid medium, these derivatives were converted to 4,4-dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes. Upon replacement of the dialkyl ketone reagent by ethyl levulinate, an ester-functionalized 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene was prepared, representing an attractive precursor for variously functionalized cyclopentadithiophene compounds

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。
• A bridged low band gap A–D–A quaterthiophene as efficient donor for organic solar cells
  作者：François Baert、Clément Cabanetos、Antoine Leliège、Eva Kirchner、Olivier Segut、Olivier Alévêque、Magali Allain、Gijun Seo、Sungyeop Jung、Denis Tondelier、Bernard Geffroy、Jean Roncali、Philippe Leriche、Philippe Blanchard

  DOI：10.1039/c4tc02212b

  日期：——

  Covalent bridging of the central 2,2′-bithiophene of α,ω-bis(dicyanovinyl)quaterthiophene derivatives leads to a reduced band gap and efficient organic solar cells.

  2,2'-联咯并联到α,ω-双(二氰乙烯基)四硫苯衍生物的中心2,2'-联咯可降低带隙并提高有机太阳能电池效率。
• Stable Expanded Porphycene-Based Diradicaloid and Tetraradicaloid
  作者：Anup Rana、Yongseok Hong、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Hoa Phan、Tun Seng Herng、Priya Yadav、Jun Ding、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.201807411

  日期：2018.9.17

  The synthesis of a bithiophene‐bridged 34π conjugated aromatic expanded porphycene 1 and a cyclopentabithiophene bridged 32π conjugated anti‐aromatic expanded porphycene 2 by a McMurry coupling strategy is presented. Magnetic measurements and theoretical calculations reveal that both 1 and 2 exhibit an open‐shell singlet ground state with significant radical character (y0=0.63 for 1; y0=0.68, y1=0

  提出了通过McMurry偶联策略合成联噻吩桥联的34π共轭芳族膨胀卟啉1和环戊二噻吩桥联的32π共轭抗芳族膨胀卟啉2。磁性测量和理论计算表明，既1和2表现出的开壳层单重基态与显著自由基字符（Y 0 = 0.63为1 ; Y 0 = 0.68，Y 1 = 0.18为2 ; Y 0：双自由基字符，Y 1：四自由基性质）和小的单重态-三重态能隙（ΔE S‐T= -3.25千卡摩尔-1为1和Δ Ë S-T = -0.92千卡摩尔-1为2）。尽管具有开壳自由基特性，但由于未成对电子在扩展的循环π共轭途径中的有效离域，这两种化合物在环境空气和光照条件下均显示出出色的稳定性。