4-(5,5’-bis(trimethylsilyl)-2,2’-bithiophen-3-yl)-2,6-dibromo-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene | 1452808-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-(5,5’-bis(trimethylsilyl)-2,2’-bithiophen-3-yl)-2,6-dibromo-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene
• 英文别名: 4,10-Dibromo-7-[5-trimethylsilyl-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-ol；4,10-dibromo-7-[5-trimethylsilyl-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-ol
• CAS: 1452808-64-8
• 化学式: C₂₃H₂₄Br₂OS₄Si₂
• 分子量: 660.686
• InChiKey: KZBQJSFNALRSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5’-bis(trimethylsilyl)-2,2’-bithiophen-3-yl)-2,6-dibromo-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,2'-diformyl-4,4'-spirobi[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 4-(5,5’-bis(trimethylsilyl)-2,2’-bithiophen-3-yl)-2,6-dibromo-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Applications of a 4,4′-Spirobi[cyclopenta[2,1-<i>b</i>;3,4-<i>b</i>′]dithiophene]-Bridged Donor/Acceptor Dye
  作者：Gianluca Pozzi、Simonetta Orlandi、Marco Cavazzini、Daniela Minudri、Lorena Macor、Luis Otero、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/ol402420w

  日期：2013.9.20

  A new donor/acceptor (D–A) spiro dye (SCPDT1) featuring two bithiophene units, connected through an sp3-hybridized carbon atom, was prepared by a multistep synthetic sequence involving the convenient assembly of the spiro system under mild catalytic conditions. The photocurrent spectrum of dye-sensitized solar cells incorporating SCPDT1 covers the spectral region ranging from 350 to 700 nm and reaches

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。