5-nitro-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 99876-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-nitro-2-piperidin-1-ylmethyl-1(3)H-benzoimidazole；5-nitro-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole；6-nitro-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 99876-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: JESSDSDUNSEJAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-fluoro-N-(2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现MLLT1 / 3 YEATS域化学探针。

  摘要：

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201810617
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-nitro-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  发现MLLT1 / 3 YEATS域化学探针。

  摘要：

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201810617

文献信息

• Discovery of an MLLT1/3 YEATS Domain Chemical Probe
  作者：Moses Moustakim、Thomas Christott、Octovia P. Monteiro、James Bennett、Charline Giroud、Jennifer Ward、Catherine M. Rogers、Paul Smith、Ioanna Panagakou、Laura Díaz-Sáez、Suet Ling Felce、Vicki Gamble、Carina Gileadi、Nadia Halidi、David Heidenreich、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Kilian V. M. Huber、Gillian Farnie、Jag Heer、Nenad Manevski、Gennady Poda、Rima Al-awar、Darren J. Dixon、Paul E. Brennan、Oleg Fedorov

  DOI：10.1002/anie.201810617

  日期：2018.12.10

  YEATS domain (YD) containing proteins are an emerging class of epigenetic targets in drug discovery. Dysregulation of these modified lysine-binding proteins has been linked to the onset and progression of cancers. We herein report the discovery and characterisation of the first small-molecule chemical probe, SGC-iMLLT, for the YD of MLLT1 (ENL/YEATS1) and MLLT3 (AF9/YEATS3). SGC-iMLLT is a potent and

  包含YEATS域（YD）的蛋白质是药物发现中新兴的表观遗传学目标。这些修饰的赖氨酸结合蛋白的失调与癌症的发生和发展有关。我们在此报告了针对MLLT1（ENL / YEATS1）和MLLT3（AF9 / YEATS3）的YD的第一个小分子化学探针SGC-iMLLT的发现和表征。SGC-iMLLT是一种有效且选择性的MLLT1 / 3-组蛋白相互作用抑制剂。观察到对其他人类YD蛋白（YEATS2 / 4）和溴结构域具有出色的选择性。此外，我们的探针显示了MLLT1和MLLT3的细胞靶标接合。还报道了具有MLLT1 YD的第一个小分子X射线共晶体结构。