2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose | 164260-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetaldehyde
• CAS: 164260-45-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: SUTDYTGUUOQMPB-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose 在 吡啶 、 (S)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 tert-butyl ((2R,3R,4S)-2-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(methoxy)methyl)-6-methyl-3-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗流感药物Zanamivir，Laninamivir和CS-8958的有机催化和可扩展合成

  摘要：

  扎那米韦，拉尼米韦和CS-8958是三种神经氨酸酶抑制剂，已在临床上用于抗击流感。我们在本文中报道了用于制备这些试剂的新颖的有机催化途径。通过这种合成路线，从廉价的D-阿拉伯抗坏血酸组装扎那米韦和拉尼米韦仅需13个步骤，该步骤主要依赖于硫脲催化的对映选择性迈克尔将丙酮加到叔丁基（2-硝基乙烯基）氨基甲酸酯和一种抗-氨基苯甲酸中。生成的迈克尔加合物与由D-阿拉伯抗坏血酸制得的醛的选择性亨利反应。从制备超过3.5克的扎那米韦中可以明显看出，合成方法是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/anie.201408138
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(4'R)-2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl]-2-hydroxyacetate 在 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  在位置2修饰的l-苏糖和d-赤藓糖类似物的合成

  摘要：

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00126-8

文献信息

• Peramivir analogues bearing hydrophilic side chains exhibit higher activities against H275Y mutant than wild-type influenza virus
  作者：Din-Chi Chiu、Tzu-Chen Lin、Wen-I Huang、Ting-Jen Cheng、Keng-Chang Tsai、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c7ob02374j

  日期：——

  reduced. The previously reported cocrystal structures of inhibitors in the mutant neuraminidase (NA) suggest that the hydrophobic side chain should be at the origin of reduced binding affinity. In contrast, zanamivir having a hydrophilic glycerol side chain still possesses high affinity toward the H275Y NA. We thus designed five peramivir analogues (5–9) carrying hydrophilic glycol or glycerol side chains

  帕拉米韦在流感的临床治疗中是一种有效的抗流感药物，但其对H275Y突变体的功效降低。先前报道的突变神经氨酸酶（NA）中抑制剂的共晶体结构表明，疏水性侧链应位于结合亲和力降低的起点。相反，具有亲水性甘油侧链的扎那米韦仍然对H275Y NA具有高亲和力。因此，我们设计了五个peramivir类似物（5–9）带有亲水性乙二醇或甘油侧链，并评估了它们在抗流感活性中的作用，尤其是对于H275Y突变体。合成序列涉及烯烃和腈氧化物之间的（3 + 2）环加成反应的关键步骤，以构建携带所需亲水性侧链和其他适当官能团的帕拉米韦支架。分子对接实验表明，亲水性侧链可以与H275Y NA活性位点中转移的Glu-276残基提供额外的氢键。因此，对于携带亲水性侧链的peramivir类似物，H275Y突变体可能比野生型病毒更敏感。值得注意的是，带有甘油侧链的peramivir类似物具有IC 50抑制H275Y突变体 值是35
• Gonzales, D. Galisteo; Sastre, J. A. Lopez; Garcia, H. Martinez, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 2, p. 212 - 216
  作者：Gonzales, D. Galisteo、Sastre, J. A. Lopez、Garcia, H. Martinez、Amo, J. F. Rodriguez、Tejedor, M. A. Sanz

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic and Scalable Synthesis of the Anti-Influenza Drugs Zanamivir, Laninamivir, and CS-8958
  作者：Junshan Tian、Jiankang Zhong、Yunsheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201408138

  日期：2014.12.8

  Zanamivir, laninamivir, and CS‐8958 are three neuraminidase inhibitors that have been clinically used to combat influenza. We report herein a novel organocatalytic route for preparing these agents. Only 13 steps are needed for the assembly of zanamivir and laninamivir from inexpensive D‐araboascorbic acid by this synthetic route, which relies heavily on a thiourea‐catalyzed enantioselective Michael

  扎那米韦，拉尼米韦和CS-8958是三种神经氨酸酶抑制剂，已在临床上用于抗击流感。我们在本文中报道了用于制备这些试剂的新颖的有机催化途径。通过这种合成路线，从廉价的D-阿拉伯抗坏血酸组装扎那米韦和拉尼米韦仅需13个步骤，该步骤主要依赖于硫脲催化的对映选择性迈克尔将丙酮加到叔丁基（2-硝基乙烯基）氨基甲酸酯和一种抗-氨基苯甲酸中。生成的迈克尔加合物与由D-阿拉伯抗坏血酸制得的醛的选择性亨利反应。从制备超过3.5克的扎那米韦中可以明显看出，合成方法是可扩展的。
• Syntheses of l-threose and d-erythrose analogues modified at position 2
  作者：Corinne André、Jean Bolte、Colette Demuynck

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00126-8

  日期：1998.4

  2-O-Methyl-d-erythrose, 2-O-methyl-l-threose, 2-deoxy-d- and l-erythrose, and the corresponding acetonides have been prepared from the commercially available d-isoascorbic and l-ascorbic acids. The proportion of cyclic (α and β furanoses) and acyclic (aldehyde and hydrate) forms was determined in aqueous (D2O) solution by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。