1-(sec-butyl)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide | 1450651-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(sec-butyl)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-sec-butyl-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide；1-butan-2-yl-N-[(4,6-dimethyl-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)methyl]-2-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 1450651-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: MYWNZTHIEBCRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(sec-butyl)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 Daicel IA 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二乙胺 为溶剂， 生成 (R)-1-(sec-butyl)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide 、 (S)-1-(sec-butyl)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION PAR MÉTHYLATION, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013120104A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(sec-butyl)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, design, and synthesis of indole-based EZH2 inhibitors

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of small molecule EZH2 inhibitors is described. Starting from dimethylpyridone HTS hit (2), a series of indole-based EZH2 inhibitors were identified. Biochemical potency and microsomal stability were optimized during these studies and afforded compound 22. This compound demonstrates nanomolar levels of biochemical potency (IC50 = 0.002 mu M), cellular potency (EC50 = 0.080 mu M), and afforded tumor regression when dosed (200 mpk SC BID) in an EZH2 dependent tumor xenograft model. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.056

文献信息

• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150011546A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理物、组合物和使用方法。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation—Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09085583B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理、组合物及其用途。
• US9085583B2
  申请人：——

  公开号：US9085583B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9371331B2
  申请人：——

  公开号：US9371331B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9980952B2
  申请人：——

  公开号：US9980952B2

  公开（公告）日：2018-05-29