7-methylene-nona-1,8-dien-3-one | 71304-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methylene-nona-1,8-dien-3-one
• 英文别名: 7-Methylidenenona-1,8-dien-3-one
• CAS: 71304-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MARRYVYEQLHVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylene-nona-1,8-dien-3-one 在 Proton Sponge 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到5-oxobicyclo<4.3.1>-1(9)-decene
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenehex-5-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methylene-nona-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a

文献信息

• Bridged to fused ring interchange. New methodology for the construction of fused cycloheptanes and cyclooctanes
  作者：S.L. Gwaltney、S.T. Sakata、K.J. Shea

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01488-4

  日期：1995.10

  The type two intramolecular Diels-Alder cycloaddition coupled with a bridged to fused interchange provides an efficient method for synthesis of fused 5,7 and 5,8 ring systems.

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。
• Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise、Lonnie D. Burke、Peter D. Davis、Jeffrey W. Gilman、Arthur C. Greeley

  DOI：10.1021/ja00385a027

  日期：1982.10
• Intramolecular diels-alder cycloadditions. Synthesis of substituted derivatives of bicyclo[3.n.1]bridgehead alkenes.
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87176-8

  日期：1979.1
• SHEA K. J.; WISE S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 12, 1011-1014
  作者：SHEA K. J.、 WISE S.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715
  作者：SHEA, K. J.、WISE, S.、BURKE, L. D.、DAVIS, P. D.、GILMAN, J. W.、GREELEY, A. +

  DOI：——

  日期：——