4-methylenehex-5-en-1-ol | 17844-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylenehex-5-en-1-ol
• 英文别名: 4-methylidenehex-5-en-1-ol
• CAS: 17844-23-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WKAACRRCFZMHJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylenehex-5-en-1-ol 在 platinum(II) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Applications of bridgehead alkenes to organic synthesis. Regio- and stereochemical control in the Diels-Alder route to polyfunctional cyclohexenes and cyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a053
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methylenehex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烃的微波辅助合成

  摘要：

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol200244p

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Cu-Catalyzed Borylative Coupling of 1,3-Dienes and Aldimines
  作者：Liyin Jiang、Peng Cao、Min Wang、Bin Chen、Bing Wang、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201607493

  日期：2016.10.24

  A Cu‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective borylative coupling reaction of 1,3‐dienes with imines was realized. Branched homoallylic amines are readily prepared in a syn‐selective manner with high regio‐, diastereo‐ and enantioselectivity. Moreover, these three‐component coupling reactions feature good functional‐group compatibility and easy access to the substrates and catalyst.

  实现了1,3-二烯与亚胺的Cu催化的非对映和对映选择性的硼基偶联反应。支链均烯胺很容易以顺选择性方式制备，具有很高的区域，非对映和对映选择性。此外，这些三组分偶联反应具有良好的官能团相容性，并且易于接近底物和催化剂。
• Bridgehead dienes. Thermal generation of the bicyclo[3.3.1]nona-1(2),4(5)-diene (ZZ) ring system
  作者：K.J. Shea、L.D. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80975-8

  日期：1987.1

  The bicyclo[3.3.1]nona-1(1),4(5)-diene (ZZ) ring system has been generated by intramolecular Diels-Alder cycloaddition of methyl 7-methylene-non-2-yn-8-enoate. This highly strained bridgehead diene undergoes a homo 1,5-hydrogen shift to yield a [3.3.1] propellane product.

  双环[3.3.1] nona-1（1），4（5）-二烯（ZZ）环系统是通过分子内Diels-Alder环加成7-亚甲基-non-2-yn-8-甲基丙烯酸甲酯而生成的。这种高度应变的桥头二烯经历了均一的1,5-氢转移，生成了[3.3.1]丙炔产品。
• On the direct metalation of isoprene
  作者：P.A.A. Klusener、L. Tip、L. Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96114-9

  日期：1991.3

  Isoprene has been metalated in tetrahydrofuran with an excess of sterically hindered potassium dialkylamides, prepared by combining equimolar amounts of the corresponding lithium amide and potassium tert-butoxide. Subsequent reaction with oxirane, alkyl bromides, and pivaldehyde gave the expected coupling products in reasonable yields. Coupling with (CH3)2CHCH2CHO and (CH3)2CCHCHO afforded the bark

  异戊二烯已在四氢呋喃中与过量的空间受阻的二烷基酰胺化钾金属化，这是通过等摩尔量的相应的氨基化锂和叔丁醇钾的混合制备的。随后与环氧乙烷，烷基溴化物和苯乙醛的反应以合理的收率得到了预期的偶联产物。与（CH 3）2 CHCH 2 CH ＝ O和（CH 3）2 C ＝CHCH ＝O偶合，以低收率得到树皮甲虫信息素（±）-异酚和（±）-异戊二烯酚。
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。
• The Diels-Alder reaction with 6-methylene-7-octenoic acid, a functionalised butadiene
  作者：G. Cardinale、J. A. M. Laan、J. P. Ward

  DOI：10.1002/recl.19871060205

  日期：——

  A novel functionalised butadiene, 6-methylene-7-octenoic acid, was synthesized from myrcene (7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene). Diels-Alder adducts were formed with maleic anhydride and cyclopentene-3,5-dione.

  由月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）合成了一种新型的功能化丁二烯6-亚甲基-7-辛烯酸。Diels-Alder加合物与马来酸酐和环戊烯3,5-二酮形成。

表征谱图