cis/trans-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-oxirane-1-carboxylate | 120125-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis/trans-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-oxirane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl β-methyl-β-(m-methoxyphenyl)glycidate；ethyl 3-(3-methoxyphenyl)-3-methyloxirane-2-carboxylate；2,3-epoxy-3-(3-methoxy-phenyl)-butyric acid ethyl ester；2,3-Epoxy-3-(3-methoxy-phenyl)-buttersaeure-aethylester
• CAS: 120125-63-5；135657-21-5；135657-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YYSITLOZVPJKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-oxirane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium diisopropylamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， -100.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.75h， 生成 (-)-trans-5(S),7(R)-hexahydro-5-(3-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-2H-azepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-苯并吗啉的手性合成：（-）1（S），2（S），4（R），6（R）-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2，通过六羰基铬介导的1（S），1'（R）-1,2-二氢-7-甲氧基-1的环化反应生成6-甲氨基-8-甲氧基-1,3,4,6-四甲基-3-苯并偶氮，4-二甲基-1（N-甲基-N-三氟乙酰氨基-1'-甲基乙烷-2'-基）萘

  摘要：

  （-）1（S），2（S），4（R），6（R）-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-8-甲氧基-1,3 ，4,6-四甲基-3- benzazocine已在86％过量enandomeric已经合成从α-（ν 6 -铬三羰基）络合物1（的小号），1'（[R）-1,2-二氢-7-甲氧基-1，4-二甲基-1-（N-甲基-N-三氟乙酰胺基-1'-甲基乙氧基-2'-基）萘。该化合物的前体是2（R），4（S）-4-（3-甲氧基苯基）-2，4-二甲基环己酮，它是通过4-（3-甲氧基苯基）4的恩德斯C-甲基化反应获得的。 -使用SAMP作为试剂的甲基环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86456-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis/trans-ethyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-oxirane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Singh, Hardeo N.; Singh, Ramayan Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 685 - 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HClO₄·SiO₂-mediated Improved Isomerization of Glycidic Esters to α-Hydroxy-β,γ-unsaturated Esters: Application in the Formal Synthesis of (<i>R</i>)-Baclofen and β-Phenyl GABA Analogues
  作者：Ranjan Basak、Suresh Dharuman、Y. Suman Reddy、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1246/cl.2012.325

  日期：2012.3.5

  An efficient isomerization of glycidic esters to corresponding allylic alcohols, viz. α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters has been brought about using HClO4·SiO2. Five of these allylic alcohols underw...

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...
• Nerdel; Froehlich, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 171,174
  作者：Nerdel、Froehlich

  DOI：——

  日期：——
• SAINSBURY, MALCOLM;WILLIAMS, COLIN S.;NAYLOR, ALAN;SCOPES, DAVID I. C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2763-2766
  作者：SAINSBURY, MALCOLM、WILLIAMS, COLIN S.、NAYLOR, ALAN、SCOPES, DAVID I. C.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, HARDEO N.;SINGH, RAMAYAN PRASAD, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 10, C. 685-687
  作者：SINGH, HARDEO N.、SINGH, RAMAYAN PRASAD

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Hardeo N.; Singh, Ramayan Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 685 - 687
  作者：Singh, Hardeo N.、Singh, Ramayan Prasad

  DOI：——

  日期：——