(R)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl) propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl) propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-ammonio-3-(5-methyl-3-oxo-4-isoxazolyl)propanoate；(2R)-2-azaniumyl-3-(5-methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)propanoate
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: UUDAMDVQRQNNHZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methylisoxazol-3(2H)-one 在 盐酸 、 Dowex 50 WX₈-100 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  有效和一般对映体选择性合成神经兴奋性谷氨酸的一些含异恶唑的类似物

  摘要：

  异恶唑氨基酸是一类重要的神经兴奋剂，很难以对映纯形式制备。对映体纯的甘氨酸衍生物叔丁氧基羰基-2-（叔丁基）-3-甲基-4-氧代-1-咪唑烷羧酸（Boc-BMI）的非对映选择性烷基化与4-溴甲基-2-甲氧基甲基-5-甲基异唑啉- 5-一5或5-溴甲基-4-溴-3-甲氧基异恶唑，提供中间体，该中间体在温和的水解条件下可产生氨基酸（S）-和（R）-溴高纯肉烯酸以及（S）-和（R）-2 ee> 99％的-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00275-4

文献信息

• [EN] AROMATIC OXYPHENYL AND AROMATIC SULFANYLPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OXYPHENYL AROMATIQUE ET DE SYLFANYLPHENYL AROMATIQUE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2004096761A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I wherein the substituents are as defined below. The compounds of formula I are useful for the treatment of diseases such as schizophrenia, including both the positive and the negative symptoms of schizophrenia and other psychoses.

  本发明涉及公式I的化合物，其中取代基如下所定义。公式I的化合物对于治疗精神分裂症等疾病是有用的，包括精神分裂症和其他精神病的阳性和阴性症状。
• Novel compounds and their use as glycine transport inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030181445A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention provides novel compounds of the formula I below: 1 wherein the meaning of each substituent is defined in the application. The compounds are useful as inhibitors of the glycine transporter and useful in the treatment of diseases responsive to the inhibition of the glycine transporter. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I as defined above and the use of compounds as above for the manufacture of medicaments for treatment of diseases responsive to ligands of the glycine transporter.

  本发明提供了以下式子I的新化合物：1其中每个取代基的含义在申请中定义。这些化合物可用作甘氨酸转运体的抑制剂，并且可用于治疗对甘氨酸转运体抑制剂敏感的疾病。本发明提供了一种药物组合物，包括上述式子I中定义的化合物，以及将上述化合物用于制造对甘氨酸转运体配体敏感的疾病的药物。
• [EN] SUBSTITUTED POLYAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES POLYAMINES SUBSTITUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2002016314A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention provides a compound represented by the general forumla (I), wherein R?1, R2, R3, R6, R7¿, p, A, B and D are as defined in the description. The compounds are useful as AMPA antagonists.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物，其中R?1、R2、R3、R6、R7¿、p、A、B和D如描述中所定义。这些化合物可用作AMPA拮抗剂。
• [EN] ARYLOXYPHENYL AND ARYLSULFANYLPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLOXYPHENYLE ET D'ARYLSULFANYLPHENYLE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2003053942A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in the application. The compounds are valuable glycine transport inhibitors.

  该发明提供了式(I)的化合物，其中取代基如申请中所定义。这些化合物是有价值的甘氨酸转运抑制剂。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE GLYCINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2002008216A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention provides novel compounds of the formula I below: (I), wherein the meaning of each substituent is defined in the application. The compounds are useful as inhibitors of the glycine transporter and useful in the treatment of diseases responsive to the inhibition of the glycine transporter. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I as defined above and the use of compounds as above for the manufacture of medicaments for treatment of diseases responsive to ligands of the glycine transporter.

  本发明提供了以下式子I的新化合物：(I)，其中每个取代基的含义在申请中定义。这些化合物可用作甘氨酸转运体的抑制剂，并用于治疗对甘氨酸转运体抑制剂敏感的疾病。本发明提供了一种包含上述式子I化合物的药物组合物，并使用上述化合物制造治疗对甘氨酸转运体配体敏感的疾病的药物。