ethyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxohex-5-enyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate | 895570-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxohex-5-enyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate
• CAS: 895570-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S₂
• 分子量: 316.486
• InChiKey: FTKFVPRDTKAGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxohex-5-enyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 brevianamide
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of d,l-brevianamide B via a biomimetically-inspired IMDA construction

  摘要：

  A concise synthesis of brevianamide B has been accomplished using a biomimetically-inspired intramolecular Diels-Alder reaction to diastereoselectively form the characteristic bicyclo[2.2.2]diazooctane core. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.097
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸乙酯 、 4,4-dimethyl-hexa-1,5-dien-3-one 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以75%的产率得到ethyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxohex-5-enyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of d,l-brevianamide B via a biomimetically-inspired IMDA construction

  摘要：

  A concise synthesis of brevianamide B has been accomplished using a biomimetically-inspired intramolecular Diels-Alder reaction to diastereoselectively form the characteristic bicyclo[2.2.2]diazooctane core. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.097

文献信息

• A concise synthesis of d,l-brevianamide B via a biomimetically-inspired IMDA construction
  作者：Luke A. Adams、Meriah W.N. Valente、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.097

  日期：2006.5

  A concise synthesis of brevianamide B has been accomplished using a biomimetically-inspired intramolecular Diels-Alder reaction to diastereoselectively form the characteristic bicyclo[2.2.2]diazooctane core. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.