brevianamide | 26419-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: brevianamide
• 英文别名: 8,8-dimethyl-2,3,8a,9-tetrahydro-1H,6H,8H,1'H-spiro[5a,9a-azaethano-cyclopenta[f]indolizine-7,2'-indole]-5,10,3'-trione；Brevianamid A；Brevianamid-A；Brevianamide B；10',10'-dimethylspiro[1H-indole-2,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-2',3,14'-trione
• CAS: 26419-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: MWOFPQAPILIIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-hexa-1,5-dien-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 brevianamide
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of d,l-brevianamide B via a biomimetically-inspired IMDA construction

  摘要：

  A concise synthesis of brevianamide B has been accomplished using a biomimetically-inspired intramolecular Diels-Alder reaction to diastereoselectively form the characteristic bicyclo[2.2.2]diazooctane core. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.097

文献信息

• WILLIAMS, ROBERT M.;GLINKA, TOMASZ;KWAST, EWA;COFFMAN, HAZEL;STILLE, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 808-821
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、GLINKA, TOMASZ、KWAST, EWA、COFFMAN, HAZEL、STILLE, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of d,l-brevianamide B via a biomimetically-inspired IMDA construction
  作者：Luke A. Adams、Meriah W.N. Valente、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.097

  日期：2006.5

  A concise synthesis of brevianamide B has been accomplished using a biomimetically-inspired intramolecular Diels-Alder reaction to diastereoselectively form the characteristic bicyclo[2.2.2]diazooctane core. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.