(+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en | 87954-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
• 英文别名: trans-1,2,4-Trimethyl-4-cyclohexen；trans-1,4,5-Trimethylcyclohexen；(4R,5R)-1,4,5-Trimethylcyclohex-1-ene；(4R,5R)-1,4,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 87954-39-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: FNZUANSNHGITHR-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.5-145.0 °C
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en 生成 3,4-二甲基-己二酸
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4

文献信息

• Conformational analysis. 45. Syn-axial methyl/phenyl and gauche methyl/methyl interactions
  作者：Muthiah Manoharan、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00314a021

  日期：1984.1

  l'equilibre conformationnel du phenyl-1 trimethyl-3,3, t-5 cyclohexane et du phenyl-1 trimethyl-1,3,3 cyclohexane par RMN de 13 C a basse temperature; evaluation de l'interaction diaxial-1,3 du phenyl et du methyl

  Etude de l'equilibre conformationnel du phenyl-1 trimethyl-3,3, t-5 cyclohexan et du phenyl-1 trimethyl-1,3,3 cyclohex par RMN de 13 C a base temperature; 评价 de l'interaction diaxial-1,3 du phenyl et dumethyl
• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2459 - 2463
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MANOHARAN, M.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 367-372
  作者：MANOHARAN, M.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——