6-benzoyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-2,4,7-trioxopyrido<2,3-d>pyrimidine | 92978-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzoyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-2,4,7-trioxopyrido<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-benzoyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-2,4,7-trioxopyrido[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 92978-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: XAKHDBSOHCEWPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-2,4,7-trioxopyrido<2,3-d>pyrimidine 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到6-(N-benzyl-benzimidoyl)-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl2,4,7-trioxopyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.

  摘要：

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1699
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-benzoyl-1,2,3,4,7,8-hexahydro-3,8-dimethyl-2,4,7-trioxopyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.

  摘要：

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1699