1-azido-4-methylpentane | 13686-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-4-methylpentane
• CAS: 13686-32-3
• 化学式: C₆H₁₃N₃
• 分子量: 127.189
• InChiKey: XFQHMYDYEFWFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-methylpentane 在 二茂铁 作用下， 生成 2,2-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANNULATION CATALYSTS VIA DIRECT C-H BOND AMINATION

  摘要：

  本文披露了用于制备和利用单体或聚合金属化合物的化合物、方法、试剂、系统和试剂盒。这些金属化合物是由取代二吡啶配体结合到过渡金属上的有机金属催化剂。使用披露的有机金属催化剂可以进行C—H键官能团化催化反应，生成取代的双环、螺旋和融合含氮杂环化合物，这些是各种药物和生物活性分子中常见的基团。

  公开号：

  US20220016613A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到1-azido-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铁（III）卟啉催化的烷基叠氮化物的分子内C（sp3）-H胺化

  摘要：

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201806059

文献信息

• An Effective [Fe^III(TF₄DMAP)Cl] Catalyst for C–H Bond Amination with Aryl and Alkyl Azides
  作者：Yi-Dan Du、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03765

  日期：2019.2.15

  [FeIII(TF4DMAP)Cl] can efficiently catalyze intermolecular sp3 C–H amination using aryl azides and intramolecular sp3 C–H amination of alkyl azides in moderate-to-high product yields. At catalyst loading down to 1 mol %, the reactions display high chemo- and regioselectivity with broad substrate scope and are effective for late-stage functionalization of complex natural/bioactive molecules.

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。
• [EN] SYNTHESIS OF ACYCLIC AND CYCLIC AMINES USING IRON-CATALYZED NITRENE GROUP TRANSFER<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMINES ACYCLIQUES ET CYCLIQUES AU MOYEN D'UN TRANSFERT DE GROUPE NITRÈNE CATALYSÉ PAR LE FER
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014134141A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides novel synthetic methods for making acyclic secondary amines by reacting an azide with a compound bearing one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The acyclic secondary amines are thought to be formed through an intermolecular nitrene transfer. Also provided herein are methods of synthesizing protected (e.g., Boc- or Fmoc-protected) cyclic secondary amines (e.g., 5-, 6-, and 7- membered cyclic secondary amines) by reacting an azide that bears one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The protected cyclic secondary amines are thought to be formed through an intramolecular nitrene transfer and may be subsequently deprotected to yield cyclic secondary amines.

  本发明提供了一种制备无环二级胺的新型合成方法，通过将叠氮化物与含有一个或多个C-H基团的化合物反应，由FeII-二吡咯甲烷复合物催化。据认为，无环二级胺是通过分子间亚硝基转移形成的。本文还提供了一种合成受保护的（例如Boc-或Fmoc保护的）环状二级胺（例如5、6和7-环状二级胺）的方法，通过将带有一个或多个C-H基团的叠氮化物与FeII-二吡咯甲烷复合物催化反应。受保护的环状二级胺据认为是通过分子内亚硝基转移形成的，并且可以随后去保护以得到环状二级胺。
• [EN] TLR-AGONIST-CONJUGATED ANTIBODY RECRUITING MOLECULES (TLR_ARMS)<br/>[FR] MOLÉCULES DE RECRUTEMENT D'ANTICORPS CONJUGUÉS À UN AGONISTE DE TLR)
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2013166110A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) and Toll-like receptor agonist (TLR) through a linker and a multifunctional connector group or molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体到癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明的化合物包括一个与细胞结合末端（CBT）和通过连接物和多功能连接组或分子共价结合的抗体结合末端（ABT）基团和Toll样受体激动剂（TLR）。
• N-Heterocyclic Carbene Iron(III) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular C(sp³ )-H Amination of Alkyl Azides
  作者：Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Bei Cao、Xiao-Yong Chang、Tingjie You、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201806059

  日期：2018.9.10

  selective amination of tertiary, benzylic, allylic, secondary, and primary C−H bonds with up to 95 % yield. 14 out of 17 substrates were cyclized selectively at C4 to give pyrrolidines. The regioselectivity at C4 or C5 could be tuned by modifying the reactivity of the C5–H bond. Mechanistic studies revealed a concerted or a fast re‐bound mechanism for the amination reaction. The reaction has been applied

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。
• Iron–Phosphine Complex-Catalyzed Intramolecular C(sp³)–H Amination of Azides
  作者：Siyu Liang、Xiaopeng Zhao、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00308

  日期：2020.3.6

  Fe(II)-phosphine complex [Fe(dpbz)]Cl2 was demonstrated to be effective for the intramolecular C(sp3)-H amination of organic azides. This catalyst exhibited a high catalytic capacity for the transformations from α-azido amides to imidazolinones. Cyclization of simple aliphatic azides can be realized as well by using [Fe(dpbz)]Cl2 as the catalyst.

  Fe（II）-膦配合物[Fe（dpbz）] Cl2被证明对有机叠氮化物的分子内C（sp3）-H氨基化有效。该催化剂显示出从α-叠氮基酰胺到咪唑啉酮的转化的高催化能力。通过使用[Fe（dpbz）] Cl2作为催化剂，也可以实现简单的脂肪族叠氮化物的环化。