2-tert-Butyl-3-phenylindole | 144054-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-tert-Butyl-3-phenylindole
• 英文别名: 2-t-butyl-3-phenylindole；2-tert-Butyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 144054-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WAKIZGUVDBXGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)pivalamide 在 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-tert-Butyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃，苯并呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89848-3

文献信息

• Quantitative analysis of steric effects on the regioselectivity of the Larock heteroannulation reaction
  作者：Poomsith Thangsan、Thanya Rukkijakan、Bongkotrat Thanaussavadate、Kanyapat Yiamsawat、Jakkapan Sirijaraensre、Kevin P. Gable、Pitak Chuawong

  DOI：10.1039/d2ob02089k

  日期：——

  Alkylphenylacetylene derivatives were synthesized and used as reactants in the Larock heteroannulation reaction to investigate the steric influence on regioselectivity. Large alkyl groups preferentially yielded 2-alkyl-3-phenylindole products, while smaller alkyl groups provided 3-alkyl-2-phenylindole as major products. The logarithm of regioisomeric product ratios exhibited good correlations with

  合成了烷基苯基乙炔衍生物并将其用作 Larock 异环化反应中的反应物，以研究空间对区域选择性的影响。大烷基优先产生 2-alkyl-3-phenylindole 产品，而较小的烷基提供 3-alkyl-2-phenylindole 作为主要产品。区域异构产物比率的对数与各种空间参数表现出良好的相关性。值得注意的是，Charton 值在排除环丙基时提供了最佳相关性。此外，玻尔兹曼加权的 Sterimol 参数 (wSterimol) 被用来生成一个良好的预测模型，表明B 1w甾醇作为重要的区域化学决定参数，环丙基没有明显偏差。DFT 优化的过渡态结构内的相对原子距离显示与区域异构比的对数具有良好的相关性。此外，环丙基吸附络合物显示出电子贡献，解释了该取代基在实验观察中的特殊行为。
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9