3-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-丙酸甲酯 | 100372-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl-3-(5-methoxy-1Hindol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(5-methoxy-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；3-(5-Methoxy-indol-3-yl)-propionsaeure-methylester；3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；5-methoxy-1H-indole-3-propanoic acid methyl ester；Methyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 100372-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UJZCGIMHNVFNMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  392.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-丙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的串联类胡萝卜素CH功能化/氧化烯环化在Rh（II）/ Zn（II）协同催化下生成吡咯并吲哚。

  摘要：

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04210
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-丙烯酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE SUR DES PPAR

  摘要：

  描述了对PPARs具有活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。

  公开号：

  WO2005009958A1

文献信息

• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20050288354A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Arnold James

  公开号：US20080045581A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全面活性的化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  A class of 1H-indole-3-acetic acid hydrazides, represented by the formula (I) is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA₂ mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类 1H-吲哚-3-乙酸酰肼，由式 (I) 表示 公开了一类 1H-吲哚-3-乙酸酰肼，以及此类吲哚化合物用于抑制 sPLA₂介导的脂肪酸（如花生四烯酸）释放以治疗脓毒性休克等疾病的用途。
• Barrett; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2945
  作者：Barrett、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——